99970-84-0 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛为醛类有机物，用作有机合成中间体。

合成路线 1（1. 合成：99970-84-0）

产率：45% 合成条件：With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane for 44 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：一般步骤：向100ml双颈RB中取出二甲基联吡啶1（500mg，0.00271mol，1.0当量），逐滴加入100mL 1,4-二恶烷并搅拌得到均匀混合物并清洗溶液用氮气鼓泡15分钟，将氮气鼓入二恶烷中。加入0. 663mg SeO2（2.2当量）并在N 2气氛下回流44小时。在反应完成后（通过TLC监测），将反应混合物用温热的1,4-二恶烷洗涤2至3分钟并过滤，并在减压下除去1,4-二恶烷。然后将残余物溶于热蒸馏的乙酸乙酯中，过滤并再次用热乙酸乙酯洗涤。用1MNa 2 CO 3（250ml）洗涤乙酸乙酯层以除去另外的羧酸。有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，残余物在氧化铝上用60％乙酸乙酯的石油醚溶液纯化，得到新合成的2,2'-联吡啶4,4'-二甲醛，用IR，1HNMR等光谱技术进行了彻底的表征。 ，13C NMR和HRMS。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 43, p. 5920 - 5923 [2] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 17, p. 2857 - 2859 [3] New Journal of Chemistry, 2001, vol. 25, # 12, p. 1553 - 1566 [4] Synthesis, 2003, # 4, p. 577 - 583 [5] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 42, p. 7503 - 7506 [6] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 35, p. 5069 - 5072 [7] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 163 - 165 [8] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 38, p. 9956 - 9960 [9] Angew. Chem., 2013, [10] Monatshefte fur Chemie, 2014, vol. 145, # 7, p. 1101 - 1108 [11] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 10, p. 2457 - 2465

合成路线 2（2. 合成：99970-84-0）

产率：35% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane; toluene at -78℃; for 1.50 h; Inert atmosphere Stage #2: With hydrogenchloride In diethyl ether; hexane; toluene at -78℃; for 1.50 h; Inert atmosphere ：之前通过应用其他方法合成了图7,22,23在-78℃下将0.9g 6（2.9mmol）溶于25cm 3无水乙醚和25cm 3无水甲苯低于氮气氛中。 滴加己烷中的丁基锂（5cm 3,2.5mol / L）。 将溶液在-78℃下搅拌90分钟，然后加入8.0cm 3无水二甲基甲酰胺。 然后将所得溶液在相同温度下再搅拌90分钟。 为了终止反应，在-78℃下加入50cm 3 2N盐酸，然后使溶液达到室温。 分离有机相，水相用稀氢氧化钠溶液中和。 形成平滑的白色沉淀，用CH 2 Cl 2萃取三次。 减压蒸发溶剂，得到固化成浅棕色固体的浅棕色油状物。 产量：35％（0.215g，1.01mmol）; M.p。：194-196℃，文献192℃.24 ：