189089-90-5 1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸

用于医药相关研究（基于参考文献[1][2][3]）

医药

合成路线 1（1. 合成：189089-90-5）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -35℃; Stage #2: at -55 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：4.2.23 1-（苯磺酰基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸（17）在加热干燥和氮气吹扫的三氯甲烷圆底烧瓶中，溶解5（1.05g，4.07mmol）在无水THF（15mL）中，冷却至-35℃，然后缓慢加入二异丙基氨基锂（5.1mL，10.16mmol，2M）。然后将混合物冷却至-55℃并缓慢加入干冰。将混合物在搅拌下温热至室温过夜。将反应用水淬灭并用EtOAC萃取。通过加入6N盐酸溶液将水层酸化至pH = 1并用EtOAC萃取。后一个有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩，得到1.09g预期产物，为米色固体，产率88％。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：13.87（br，1H），8.51（dd，J = 1.6,4.7Hz，1H），8.26（d，J = 7.0Hz，2H），8.13（ dd，J = 1.6,7.9Hz，1H），7.77（dd，J = 7.2Hz，1H），7.72-7.65（m，2H），7.39（dd，J = 4.7,7.9Hz，1H），7.28（s） ，1H）。 13 C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：164.4,149.5,147.3,138.5,135.1,133.3,132.1,129.8（2C），128.3（2C），121.1,120.7,112.5。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 3, p. 1019 - 1022 [3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 10, p. 3637 - 3648