57113-91-4 2-氨基-3-硝基苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：57113-91-4）

产率：68% 合成条件：With thionyl chloride In methanol at 0℃; for 23 h; Heating / reflux 实验步骤：（3）在冰冷却下，将3-硝基邻氨基苯甲酸亚甲基氯（14.6ML，200mmol）滴加到甲醇（150ML）中。向得到的溶液中加入3-硝基邻氨基苯甲酸（3.65g，20mmol），加热至 回流23小时，然后减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入甲苯和饱和碳酸氢钠水溶液。取出有机部分，用无水硫酸镁干燥，减压下放置。 蒸除溶剂。 得到2.68g（产率68）黄色结晶产物形式的所需化合物。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δ：3.92（3H，s），6.66（1H，dd，J = 8Hz，8Hz），8.24（1H，dd，J = 2Hz，8Hz），8.38（1H，dd，J = 2Hz，8Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: EP1452528, 2004, A1. Location in patent: Page 21-22 [2] Patent: EP1502916, 2005, A1. Location in patent: Page 435 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 22, p. 4084 - 4097 [4] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 17, p. 8217 - 8231 [5] Patent: WO2007/100295, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 253 [6] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, # 4, p. 919 - 926

合成路线 2（2. 合成：57113-91-4）

产率：83% 合成条件：With hydrogenchloride In water for 0.25 h; Reflux 实验步骤：（制备21）（0103）1）将2-乙酰氨基-3-硝基苯甲酸甲酯（1.444g，6.06mmol）和6N盐酸（30ml）的混合物加热回流15分钟。 将反应混合物用冰冷却，用10％碳酸钾水溶液调节至pH8，然后用乙酸乙酯萃取。 萃取液依次用水和盐水洗涤并干燥。 减压蒸馏除去溶剂。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（正己烷/乙酸乙酯= 1），得到2-氨基-3-硝基苯甲酸甲酯（987mg，83％），为黄色晶体。 熔点：94-96℃。 APCI-MS m / z：197 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Patent: EP2959918, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0103 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 5, p. 1212 - 1216 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 17, p. 6106 - 6119 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 17, p. 6106 - 6119 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 1, p. 119 - 124