56172-36-2 5-羟基苯并呋喃-2-甲酸

5-羟基苯并呋喃-2-甲酸作为重要中间体，广泛应用于医药和农药领域，具体用途未在输入数据中详细说明，需结合其化学结构和反应特性进一步研究。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：56172-36-2）

产率：100% 合成条件：With boron tribromide In dichloromethane at -78 - 20℃; for 4 h; 实验步骤：步骤1：2-羧基-5-羟基苯并呋喃的制备。 将2-羧基-5-甲氧基苯并呋喃（1.0g，5.2mmol）溶于无水二氯甲烷（25ml）中并冷却至-78℃。缓慢加入1M的三溴化硼（15.6ml）的二氯甲烷溶液。 将反应混合物在氮气氛下温热至环境温度，并搅拌4小时。 将溶液用氯化铵水溶液（20ml）淬灭并用乙酸乙酯萃取。 用水洗涤水层并用硫酸钠干燥。 获得0.9g（100％）粗产物。 1H NMR（CD3OD）δ= 6.84（dd，1H），6.95（d，1H），7.17（s，1H），7.32（d，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/26969, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12 [2] Patent: WO2008/157270, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 74-75

合成路线 2（2. 合成：56172-36-2）

产率：70% 合成条件：With boron tribromide In dichloromethane at -40 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：在N 2气氛下将5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸乙酯（5.506g，25mmol）的无水CH 2 Cl 2（15mL）溶液冷却至-40℃。 使用滴液漏斗在1小时内加入BBr 3（1.0M在CH 2 Cl 2中，27mL）。 将反应混合物温热至室温。 过夜后，将反应混合物在冰浴中冷却，用盐水（100mL）淬灭，用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。 最后在高真空下干燥，得到3.11g（70％）所需产物.2H NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ13.3（s，1H），7.48（m，2H），7.02（s，1H）， 6.94（m，IH）; LCMS（m / z）：179（MH +）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/65131, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 114 [2] Patent: WO2011/159781, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 67-68