1219-33-6 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸

中文名称: 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
英文名称: 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
CAS号

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名称和标识

中文名: 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
英文名: 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
CAS号: 1219-33-6
分子式: C13H10O5
分子量: 246.22
中文别名: 5-苄氧基-4-羰基-4H-吡喃-2-羧酸; 5-苄氧基-4-吡喃酮-2-羧酸; 5-苄氧基-2-羧酸-1,4-吡喃酮; 5-(苄氧基)-4-氧亚基-4H-吡喃-2-羧酸; 5-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸
英文别名: 4-oxo-5-(phenylMethoxy)-4H-Pyran-2-carboxylic acid; 4H-Pyran-2-carboxylic acid, 4-oxo-5-(phenylmethoxy)-; 5-Benzyloxy-2-carboxylic acid-1,4-pyrone; 4-oxo-5-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid; 5-Benzyloxy-4-pyrone-2-carboxylic acid; 6-carboxy-3-benzyloxypyran-4(1H)-one

物化属性

LogP: 1.91700
PSA: 76.74 Å²
储存条件: 室温，干燥密封
密度: 1.39±0.1 g/cm³ (Predicted)
水溶解性: 0.669 mg/ml ; 0.00272 mol/l
熔点

安全信息

安全说明

海关编码:2916399090

生产及用途

用途与制备

5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸可用于医药合成及实验研究中。

医药合成; 实验研究

合成路线 1（1. 合成：1219-33-6）

产率：80% 合成条件：With Jones reagent In acetone at 20℃; for 3 h; 实验步骤：将5-苄氧基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮（12b）（10.00g，43mmol）溶解在丙酮（1000mL）中。将琼斯试剂（25mL）加入到溶液中，并将反应混合物在低于20℃下搅拌3小时。滤出沉淀物。将滤液浓缩至干，粗产物用甲醇重结晶，得到白色晶体（13b）（8.51g，80％）。 参考文献：

[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 358 - 359 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 11, p. 893 - 897 [3] Farmaco, 2001, vol. 56, # 4, p. 251 - 256 [4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 21, p. 6374 - 6381 [5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 318 - 323 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 132 - 140 [7] Patent: US2010/160281, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13 [8] Patent: WO2012/73138, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 135 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 7, p. 1970 - 1976 [10] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 8, p. 1297 - 1300 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 14, p. 3450 - 3452 [12] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 5, p. 385 - 390 [13] Patent: WO2011/109254, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115 [14] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 13, p. 5541 - 5552 [15] Patent: CN105481812, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0005; 0020; 0021

产率：38% 合成条件：With potassium bromate; sodium hypochlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; tetrabutylammomium bromide; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 0℃; for 0.1 - 0.15 h; 实验步骤：实施例2 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛的制备方法1-TEMPO氧化：将固体NaHCO 3（96.0g，1.21mol）和去离子水（125mL）加入到5-苄氧基的混合物中2-羟甲基 - 吡喃-4-酮（40.0g，0.17mol）的CH 2 Cl 2（550mL）溶液和去离子水（200mL）。将混合物在冰 - 盐浴中冷却至约0℃。然后，KBrO 3（4.00g，24.1mmol），n-Bu 4 N + Br-（2.20g，6.90mmol）和TEMPO（0.54g，3.44mmol）。先后加了。在0℃下向得到的非均相混合物中在5-7分钟内加入1.59M NaOCl（140mL，1.3当量）的溶液。在加入NaOCl期间，反应混合物变为橙色，然后变为亮黄色。将混合物再搅拌1-2分钟，然后通过抽滤过滤出固体。将滤液置于分液漏斗中，收集有机部分并用硫酸钠干燥。如上所述，通过HPLC方法1（λ= 280nm）分析粗混合物，表明存在过氧化产物（5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸，峰面积百分比）：6％，RT = 9.42分钟），所需产物（5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛，峰百分比面积为85％，其RT为11.34分钟）和原料（5-苄氧基） 2-羟甲基 - 吡喃-4-酮，峰百分比面积为8％，其RT为12.18分钟）。过滤有机部分，使用旋转蒸发器将体积减少至约60mL。将混合物置于湿填充的硅胶柱顶部，并用乙酸乙酯洗脱。合并含有产物的级分。在旋转蒸发器上浓缩（体积减少）后，产物分离出固体。通过抽滤收集固体，得到第一批产物（真空干燥后10g）。收集滤液并在真空下减少溶剂的体积。过滤收集沉淀的固体，得到第二批产物（真空干燥后5g）。将作物合并，得到38％收率的标题化合物。如上所述，通过HPLC方法1分析该材料的纯度（峰面积百分比为97.4％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-D6）δ（ppm）：9.64（s，1H），8.41（s，1H），7.32-7.43（m，5H），7.13（s，1H），5.01（s，2H），CH2Ph）。 参考文献：

1219-33-6 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸