16801-63-1 4-N-苄氧羰基氨基环己酮

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名称和标识

中文名: 4-N-苄氧羰基氨基环己酮
英文名: Benzyl (4-oxocyclohexyl)carbamate
CAS号: 16801-63-1
分子式: C14H17NO3
分子量: 247.29
中文别名: N-CBZ-对氨基环己酮; 4-N-苄氧羰基-氨基-环已酮; N-Cbz-4-氨基环己酮; 4-N-CBZ-氨基环己酮; (4-氧代环己基)氨基甲酸苄酯; 4-(Cbz-氨基)环己酮; 4-(苄氧酰氨基)环已酮
英文别名: 4-N-Cbz-cyclohexanone; N-Cbz-4-aminocyclohexanone; 4-N-Cbz-Aminocyclohexanone; benzyl N-(4-oxocyclohexyl)carbamate; N-(4-oxocyclohexyl)carbamic acid (phenylmethyl) ester; (4-OXOCYCLOHEXYL)CARBAMIC ACID BENZYL ESTER; 4-N-CBZ-AMINO-CYCLOHEXANONE; 4-CARBOBENZOXY-AMINO-CYCLOHEXANONE; 4-(Benzylpxycarbonylamino)cyclohexanone; Carbamic acid, N-(4-oxocyclohexyl)-, phenylmethyl ester

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为IRRITANT，海关编码29242990，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别眼部刺激类别2。

用途与制备

4-N-苄氧羰基氨基环己酮可作为有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和化工生产合成过程中。

医药; 有机合成

步骤：在0℃下，向化合物120.2（7.0g，28.08mmol，1.00当量）的丙酮（100mL）溶液中滴加Jones试剂（~10mL），TLC监测反应，搅拌30分钟后，用饱和NaHSO₃水溶液淬灭，3×100mL EtOAc萃取，合并有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩得5.0g（72%）产物。
条件：Jones reagent，丙酮，0℃，0.5h
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol.77, #6, p.3005-3009；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol.18, #10, p.3387-3402；[3] Synthetic Communications, 1990, vol.20, #7, p.1073-1082；[4] Patent: WO2014/194242, 2014, A2；[5] Patent: WO2015/164374, 2015, A1；[6] Patent: US5849732, 1998, A；[7] Journal of Organic Chemistry, 1968, vol.33, #8, p.3182-3187；[8] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol.21, #18, p.6677-6682

步骤：将反式-（4-羟基-环己基）-氨基甲酸苄酯（35.00g，140mmol）溶于草酰氯（18.4mL，211mmol）的CH₂Cl₂（1000mL）溶液，冷却至-70℃，加入DMSO（18.0mL，253mmol），搅拌45分钟后加入反应物，再加入三乙胺（97.8mL，702mmol），升温至室温过夜，依次用水、盐水、饱和NaHCO₃水溶液洗涤，干燥浓缩后用4:1己烷/EtOAc研磨得26.44g产物，合并滤液得32.14g（93%）。
条件：Stage #1: 草酰氯、DMSO，二氯甲烷，-70℃，2.75h；Stage #2: 三乙胺，二氯甲烷，-70-20℃
参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol.133, #17, p.6497-6500；[2] Patent: WO2007/2181, 2007, A2；[3] Reactive and Functional Polymers, 2010, vol.70, #7, p.400-407