54314-84-0 3-苄氧基溴丙烷

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29093090，存储类别:10 - 可燃性液体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2

化学合成；可有效地用于全合成zincophorin3和(+)-类毒素-a；可有效地用于全合成zincophorin和(+)-类毒素-a

化学合成

路线1：光催化溴代反应

• 步骤：向干燥反应瓶中加入铜催化剂（2 mg，0.002 mmol，0.01当量）、3-苄氧基-1-丙醇（0.20 mmol，1.0当量）、四溴化碳（131.6 mg，0.4 mmol，2.0当量）和溴化钠（41 mg，0.40 mmol，2.0当量）；密封后加入无水DMF（1.5 mL）；在紫色LED（394 nm）光照下搅拌24小时；反应后转移至分液漏斗，加乙醚和水萃取；合并有机相，依次用饱和NaHCO3水溶液、Na2S2O3溶液和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱（100%己烷）纯化。
• 条件：铜催化剂（Cu(tmp)(BINAP)BF4）；溶剂DMF；紫外光（394 nm）；惰性气氛（氮气）；反应时间24小时。
• 收率：99%。
• 参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, #18, p. 6018-6024；[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 2730-2736；[3] Patent: WO2008/157726, 2008, A1；[4] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #13, p. 1486-1488等。

路线2：格氏反应

• 步骤：向由溴苯和镁在乙醚中制备的格氏试剂中，滴加3-氯甲氧基-1-溴丙烷的乙醚溶液；25℃搅拌16小时，加热回流1/4小时，冷却后用冰水处理；分离各相，水层用乙醚萃取；合并有机相，经水、5%碳酸钾、水和饱和盐水洗涤，硫酸钠干燥，真空蒸发，蒸馏得产物。
• 条件：格氏试剂（溴苯+镁）；溶剂乙醚；反应温度0℃（滴加）、25℃（搅拌）、回流（1/4小时）；反应时间16小时。
• 收率：92%（蒸馏后恢复）。
• 参考文献：[1] Patent: US4066692, 1978, A。