3-(4-氟苯基)戊二酸主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供的资料中详细说明。
医药; 农药
合成路线 1(EP1411052, 2004, Tetrahedron Asymmetry, 2001)
- 起始原料: 2-(4-氟苯基)-1,1,3-三甲氧基羰基丙烷(6.7g,21.5mmol)
- 步骤: 将氢氧化钠水溶液(3N,23mL,69mmol)加入到起始原料的甲醇(100mL)溶液中,室温搅拌12小时;减压浓缩后,冰浴下加入水(20mL)和浓盐酸(10mL),回流;乙酸乙酯萃取,有机相经水和饱和氯化钠洗涤,无水硫酸钠干燥,减压除溶剂,乙酸乙酯结晶并己烷洗脱
- 条件: 室温(20℃)搅拌12h;0℃下加盐酸,回流;
- 收率: 93%
- 参考文献: EP1411052 (2004, Page 53-54); Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol.12, #3, p.419-426
合成路线 2(WO2009/5647, 2009)
- 起始原料: 2-(4-氟苯基)-4-羟基-4-甲基-6-氧代环己烷-1,3-二甲酸二甲酯(50.00g,0.148mol)
- 步骤: 加入THF(400mL)和水(18mL),室温搅拌;加入NaOMe/MeOH溶液(200mL,25wt%),加热至61℃反应10h;冷却后加水(350mL)和MTBE(250mL),分离水层;水层加浓HCl至pH=3.24,MTBE萃取;合并有机层,干燥浓缩,CH₂Cl₂浆化过滤,真空干燥
- 条件: 20-61℃反应10h;加HCl后水相处理
- 收率: 84%
- 参考文献: WO2009/5647 (2009); 未提供具体页码