40353-34-2 7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮

WGK Germany:WGK 3 RTECS号:QK5025000 海关编码:2914790090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 毒性:mouse,LD50,intravenous,180mg/kg (180mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#00954,

7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮为酮类衍生物，可用作医药中间体。

医药

529-34-0 40353-34-2 以1-四氢萘酮为原料合成7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮的一般步骤：在冰浴中将浓硫酸（60 mL）冷却至0℃。在搅拌下加入1-四氢萘酮（8 g，54.7 mmol），然后通过滴液漏斗缓慢滴加溶解在浓硫酸（18 mL）中的硝酸钾（6 g，59.3 mmol，1.08当量），控制反应温度不超过15℃。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物1小时。将反应液倒入碎冰中淬灭反应，过滤收集沉淀，并用蒸馏水洗涤。干燥后，通过乙醇/水（1:1）混合溶剂进行重结晶，得到浅黄色固体7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮（8.5 g，产率81%），熔点为104-106℃。产物经红外光谱（IR, film）分析显示特征吸收峰位于1675 cm1、1500 cm1和1340 cm1。核磁共振氢谱（1H NMR, 400 MHz, CDCl3）数据如下：δ 2.18-2.25（2H, m, CH2），2.75（2H, t, J = 6.8 Hz, CH2），3.10（2H, t, J = 6.1 Hz, CH2），7.45（1H, d, J = 8.4 Hz, ArH），8.30（1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, ArH），8.86（1H, d, J = 2.4 Hz, ArH）。 参考文献： [1] Patent: WO2004/87124, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 237 - 249 [3] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 38, p. 7061 - 7064 [4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 53 [5] Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 1969, vol. 10, p. 1376 - 1378