- 1-甲基-4-碘-吡唑是一种有用的研究化学品。
- 1-甲基-4-碘-吡唑是一种有用的研究化学品。
- 1-甲基-4-碘-吡唑，在实验室研发过程和化工医药合成过程中有很广泛的应用。
医药研发; 化工合成
合成路线 1（1. 合成：39806-90-1）
产率：98%
合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; Inert atmosphere Stage #2: for 12 h;
实验步骤：在氮气氛下，将4-碘-1H-吡唑（1.58g; 8.0mmol）的无水溶液。 将THF逐滴加入到新制备的氢化钠悬浮液（0.21g; 8.7mmol）中。 将反应混合物搅拌3小时，然后逐滴加入1.0mL甲基碘（2.24g; 15.8mmol）。将混合物再搅拌12小时，并通过加入约50mL水淬灭。 将粗产物用Et 2 O萃取并经硫酸钠干燥。 蒸发溶剂后，得到淡黄色固体产物。 产量：1.64克（98％）
参考文献：
- [1] Heterocycles, 2018, vol. 96, # 7, p. 1203 - 1215 [2] Patent: US6797723, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 97 [3] Patent: WO2014/22128, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0186 [4] Patent: CN103539777, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0455;0456 [5] Patent: WO2012/123745, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 70 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 24, p. 10045 - 10065 [7] Patent: US2013/345181, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0637 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 19, p. 6628 - 6639 [9] Patent: WO2014/193647, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0276 [10] Patent: CN104119331, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0790; 0791; 0793; 0794 [11] Patent: EP2650293, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0072; 0073; 0074 [12] Patent: CN108484609, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0155; 0158 [13] Patent: US2018/312523, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1800; 1801
合成路线 2（2. 合成：39806-90-1）
产率：60%
合成条件：With dihydrogen peroxide; iodine In water at 24℃;
实验步骤：搅拌1-甲基-1H-吡唑（7）（37克，0.6090摩尔），碘（57.1克，0.225摩尔），过氧化氢（9.2克，0.27摩尔）和去离子水（10毫升）的混合物 在20-30°C下24小时。 通过HPLC监测反应进程。 将反应混合物冷却至5-10℃。 将反应混合物用20％硫酸氢钠水溶液（100ml）淬灭，并在5-10℃下搅拌1小时。 过滤得到的固体，用冷DI水（100ml）洗涤，在40-45℃下干燥，得到产物4-碘-1-甲基-1H-吡唑。 VDrywt：56gmYield：1.51 w / w（60％）V
参考文献：
- [1] Heterocycles, 2007, vol. 71, # 9, p. 1967 - 1974 [2] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 25, p. 4026 - 4028 [3] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 8, p. 1329 - 1337 [4] Russian Chemical Bulletin, 1996, vol. 45, # 11, p. 2581 - 2584 [5] Russian Chemical Bulletin, 2014, vol. 63, # 2, p. 360 - 367 [6] Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2014, # 2, p. 360 - 367 [7] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 2886 - 2889 [8] Patent: WO2014/2109, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 132 [9] Patent: WO2014/2110, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 143 [10] Patent: WO2014/2111, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [11] Patent: US2015/112063, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0236 [12] Chemical Communications, 2009, # 42, p. 6433 - 6435 [13] Russian Chemical Bulletin, 2010, vol. 59, # 8, p. 1549 - 1555 [14] Russian Chemical Bulletin, 2013, vol. 62, # 4, p. 1044 - 1051 [15] Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2013, vol. 62, # 4, p. 1043 - 1050,8
合成路线 3（3. 合成：39806-90-1）
产率：92%
合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 4.17 h; Stage #2: at 20℃; for 2.67 h;
实验步骤：步骤b）; 化合物3的制备; 将氢化钠（0.680g，60％油中分散体，17.0mmol）用用THF（12mL）稀释的己烷（2mL）洗涤，并用2（3.00g，15.5mmol）的THF（3mL）溶液处理。 超过10分钟。 在室温下搅拌4小时后，在10分钟内滴加甲基碘（4.39g，31.9mmol）的THF（3mL）溶液，并将混合物在室温下搅拌2.5小时。 将混合物用乙醚（100mL）稀释，然后用水（50mL），盐水（50mL）洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到3（2.95g，92％），为灰白色固体：1H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.49（s，1H），7.41（s，1H），3.92（s，3H）; ESI MS m / z 209 [C 4 H 5 IN 2 + H] +。
参考文献：
- [1] Patent: US2007/4786, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
