149965-40-2 2-氯-5-溴苯甲醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:2906299090，存储类别:11 - 可燃固体

2-氯-5-溴苯甲醇作为有机合成中间体，在医药和农药领域有重要应用，可用于制备相关生物活性分子或功能性化合物。

医药; 农药

路线1：硼烷-甲基硫醚络合物还原法

• 步骤: 在0℃下，向5-溴-2-氯苯甲酸（5g，21.23mmol）的四氢呋喃（THF，10mL）溶液中加入10M硼烷-甲基硫醚络合物（2.123mL，21.23mmol）；反应体系逐渐升温至23℃，持续搅拌14小时；反应完成后，冷却反应混合物，额外加入10M硼烷-甲基硫醚络合物（1.062mL，10.62mmol）；冰水浴冷却后，缓慢滴加甲醇（2.00mL）淬灭反应；减压蒸馏去除挥发性溶剂，残余物溶于乙酸乙酯（1mL），用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，水相用乙酸乙酯（50mL）反萃取，合并有机相后依次用水（5mL）和饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，得到目标产物。
• 条件: 0-23℃；反应时间14小时；使用硼烷-甲基硫醚络合物作为还原剂，四氢呋喃为溶剂。
• 收率: 98%。
• 参考文献: Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, #4, p. 1711-1714；Patent: WO2018/109648, 2018, A1；Patent: WO2012/172566, 2012, A2；Patent: WO2013/38429, 2013, A2；等。

路线2：硼氢化钠还原法

• 步骤: 取5-溴-2-氯苯甲醛108千克，溶于250千克无水乙醇中，加入25千克硼氢化钠，室温反应4小时；反应结束后，真空回收大部分无水乙醇，冰浴上用稀盐酸淬灭反应体系，pH调至4-5，用300kg乙酸乙酯萃取，水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，减压回收滤液，石油醚:乙酸乙酯（1:1）重结晶，得到淡黄色固体粉末。
• 条件: 20℃；反应时间4小时；大规模生产；使用硼氢化钠作为还原剂，乙醇为溶剂。
• 收率: 99%。
• 参考文献: Patent: CN107540648, 2018, A；Patent: CN107652277, 2018, A；Patent: WO2016/102347, 2016, A1。

路线3：硼烷-二甲硫醚络合物还原法（两步法）

• 步骤: Stage #1: 将10g（42.5mmol）5-溴-2-氯苯甲酸溶于135ml THF中，0℃下滴加4.2g（55.2mmol，5.24ml）硼烷-二甲硫醚络合物，室温搅拌25分钟并回流搅拌30分钟；Stage #2: 冰冷却下依次滴加40ml水和15ml 2N盐酸，室温搅拌45分钟，重新加入15ml 2N盐酸后，用乙醚萃取几次，合并有机相依次用1N盐酸、水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥后真空浓缩，高真空干燥至恒重。
• 条件: Stage #1: 0-20℃，0.92小时，加热回流；Stage #2: 0-20℃，0.75小时；使用硼烷-二甲硫醚络合物作为还原剂，四氢呋喃为溶剂。
• 收率: 97%。
• 参考文献: Patent: US2007/99885, 2007, A1。