2620-44-2 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯

WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant TSCA:TSCA listed 海关编码:29329990 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口

• 简介 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯是一种芳香族硝基化合物，芳香族硝基化合物在生产、生活中都应用广泛。除了传统的可应用于炸药、香料和染料以外，也是很多医药和农药的重要功能基团。此外，由于硝基化合物中的硝基是活性很高的前导基团，极易转化为其他官能团，所以可以通过其合成复杂的目标分子，因此是最重要的一类化工原料和合成中间体。
• 制备 在空气中，10mL的封口耐压管中依次加入化合物苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷1a(0.5mmol,61mg)，I 2 O 5 (2.5mmol,835mg)，NaNO 2 (2.5mmol,173mg)、2mL CH 3 NO 2 和0.1mL水。15℃下，在剧烈磁力搅拌下反应2h。TLC跟踪反应。待反应结束，加入无水Na 2 SO 3 猝灭反应。反应液先加入15mL饱和Na 2 S 2 O 3 ，用CH 2 Cl 2 (15mL×3)洗涤水相，合并有机相，无水Na 2 SO 4 干燥，过滤，减压蒸去滤液的溶剂，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:5)分离得淡黄色固体1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯70mg，产率84％。

医药; 农药; 染料; 炸药; 香料

路线1：

• 步骤: 在10mL封口耐压管中依次加入苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷1a(0.5mmol,61mg)、I₂O₅(2.5mmol,835mg)、NaNO₂(2.5mmol,173mg)、2mL CH₃NO₂和0.1mL水，15℃下剧烈磁力搅拌反应2h，TLC跟踪反应；反应结束后加入无水Na₂SO₃猝灭反应，反应液加入15mL饱和Na₂S₂O₃，用CH₂Cl₂(15mL×3)洗涤水相，合并有机相，无水Na₂SO₄干燥，过滤，减压蒸去溶剂，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:5)分离得淡黄色固体1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯。
• 条件: 15℃，剧烈磁力搅拌，反应2h，柱层析分离条件为乙酸乙酯：石油醚＝1:5。
• 收率: 84%。