50488-44-3 4-溴-2-甲基喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：50488-44-3）

产率：36% 合成条件：at 130℃; 实验步骤：（4a）将4-羟基-2-甲基喹啉（17.4g，109mmol）和氧氟化磷（47.1g，164mmol）加入圆底烧瓶中。 将混合物加热至130℃数小时。 冷却至室温后，将残余物在饱和Na 2 CO 3和乙酸乙酯之间分配。 分离有机层，水层用乙酸乙酯（5.x.300mL）萃取。 将合并的有机层用H 2 O（2.x.400mL）和盐水（1.x.400mL）洗涤，用MgSO 4干燥。 过滤并浓缩后，将残余物在硅胶上纯化，得到4-溴-2-甲基喹啉（8.8g，36％）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 7, p. 1865 - 1870 [2] Patent: US2003/229084, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [3] Patent: WO2017/36404, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 130 [4] Patent: EP96214, 1991, B1 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 69, p. 527 - 536

合成路线 2（2. 合成：50488-44-3）

产率：19% 合成条件：With N,N-dimethyl-formamide; phosphorus(V) oxybromide In dichloromethane at 0 - 25℃; for 6 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在0℃下向搅拌的适当的吖嗪N-氧化物在无水CH 2 Cl 2（0.1M）中的溶液中加入POBr 3（1.2当量），然后在氩气下滴加DMF（0.5当量）。 将所得反应混合物温热至25℃并搅拌数小时直至反应完成，如TLC所示。 向反应混合物中缓慢加入饱和碳酸钠水溶液，调节pH至7-8。 分离所得混合物，并用CH 2 Cl 2彻底萃取水相。 合并有机相，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法纯化，使用PE / EA（100：1）作为洗脱剂。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 38, p. 5762 - 5768