18065-05-9 2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚

主要作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发与合成。

医药

路线1：

• 原料：1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮（60g，0.36mol）、HMPA（300mL）、K₂CO₃（148g，1.07mol）、BnCl（86.3mL，0.75mol）
• 步骤：向1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮的HMPA溶液中加入K₂CO₃和BnCl，90℃搅拌3小时；过滤固体，滤液倒入冰水，调pH至2，过滤后CH₂Cl₂/MeOH重结晶得产物。
• 条件：90℃，3小时
• 收率：75%
• 参考文献：[1] Journal of Chemical Research - Part S, 1999, #2, p.148-149；[2] Indian Journal of Chemistry, Section B, 1987, vol.26, #1-12, p.488-490；[3] Synthesis, 2010, #16, p.2776-2786；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol.18, #8, p.2864-2871；[5] Biochemical Pharmacology, 2014, vol.92, #2, p.358-368；[6] Patent: US2003/229136, 2003, A1；[7] Patent: US2004/29914, 2004, A1；[8] Patent: US2004/110790, 2004, A1；[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.27, #6, p.1441-1445；[10] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol.24, #7, p.362-373；[11] Synthetic Communications, 1981, vol.11, #10, p.853-858；[12] Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, vol.29, p.1,7；[13] Indian Journal of Chemistry, Section B, 1981, vol.20, #9, p.770-772；[14] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol.62, #3, p.826-832；[15] Heterocycles, 1996, vol.43, #2, p.277-285；[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol.11, #20, p.2763-2767；[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol.49, #13, p.3973-3981

路线2：

• 原料：24（4.6g，10.5mmol）、TiCl₄（1M CH₂Cl₂溶液，6.3mL，6.3mmol）
• 步骤：5℃下，TiCl₄滴加到24的CH₂Cl₂溶液中，搅拌1.5小时；倒入饱和NaHCO₃水溶液，洗涤、干燥、浓缩，硅胶色谱纯化，甲醇研磨得产物。
• 条件：-5℃，1.5小时
• 收率：84%
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.69, p.823-832；[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol.50, #40, p.5656-5659

路线3：

• 原料：2,4,6-三羟基苯乙酮（4.2g，25mmol）、溴苄基（9mL，75mmol）、K₂CO₃（10.35g，75mmol）、DMF（50mL）
• 步骤：室温搅拌6小时，TLC监测；倒入水，乙酸乙酯萃取，干燥、蒸馏、柱色谱纯化得产物。
• 条件：20℃，6小时
• 收率：95%
• 参考文献：[1] Patent: CN103833720, 2016, B；[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2013, vol.61, #4, p.486-488；[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol.2, #1, p.17-21；[4] Letters in Organic Chemistry, 2014, vol.11, #9, p.677-681；[5] Patent: US2016/39781, 2016, A1；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol.57, #22, p.9463-9472；[7] Patent: US2015/31639, 2015, A1；[8] Patent: WO2007/2877, 2007, A1；[9] RSC Advances, 2017, vol.7, #29, p.17968-17979；[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #10, p.2263-2266；[11] Organic Letters, 2001, vol.3, #6, p.843-845；[12] Patent: EP1609798, 2005, A1；[13] Patent: US2015/322033, 2015, A1；[14] （注：原输入中路线3的参考文献列表较长，此处按原文提取）