4919-40-8 4-氨基-3,5-二甲基-苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：4919-40-8）

产率：76% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium carbonate; zinc In water at 30℃; for 0.83 h; 实验步骤：在剧烈搅拌下将3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸（976mg，5mmol）悬浮于水（20mL）中30分钟，直到混合物均匀化;向溶液中加入Na 2 CO 3（300mg，2.8mmol）和锌粉（3g，30mmol），然后将混合物在30℃和HCl浓盐酸中加热。在20分钟内逐滴加入（10mL）。此后，过滤溶液，滤饼用水（2×7mL）洗涤两次。为了除去未反应的3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸，将滤液用乙酸乙酯（2×40mL）洗涤两次。通过加入饱和Na 2 CO 3溶液（35mL）将水层调节至pH 9.35，滤出沉淀的ZnOH。再次，将滤饼用5％NaHCO 3（2×10mL）洗涤两次。为了除去副产物，将滤液用EtOAc（2×80mL）洗涤两次。随后，通过加入1N HCl（~120mL）将水层调节至pH3.5。最后，将溶液用乙酸乙酯（5×80mL）萃取五次。将合并的有机层用MgSO 4干燥并蒸发干燥。得到化合物，为透明棕色固体，收率76％（629mg）。 1 H NMR（500MHz，CD 3 CN）：d 8.94（brs，1H，OH）; 7.55（s，2H，H3'，H5'）; 4.52（brs，2H，NH2）; 2.15（s，6H，H7'）13C NMR（126MHz，CD3CN）：d 168.5（C 8'）; 149.9（C1'）; 131.0（C3'，C5'）; 122.4（C4' ）; 121.4（C2'，C6'）; 17.9（C7'）。 MS（ESI）+：m / z 166 [M + H] +。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 78, p. 236 - 247 [2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. 147, p. 50 [3] American Chemical Journal, 1910, vol. 44, p. 123 [4] American Chemical Journal, 1910, vol. 44, p. 508 [5] Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 629,633 [6] Patent: US2009/298894, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53