399-31-5 2'-氟乙酰苯胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为IRRITANT，海关编码29242998。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 向2-氟苯胺（5.0g，45.05mmol）的DCM（225mL）溶液中加入乙酸酐（4.09mL，45.05mmol）和三乙胺（7.55mL，54.05mmol），室温搅拌6小时；反应完成后浓缩，用乙酸乙酯稀释，1N HCl（2×50mL）洗涤，有机相干燥（Na₂SO₄）并浓缩，得到N-（2-氟苯基）乙酰胺（6.20g，90%）。
• 条件: 三乙胺；二氯甲烷；20℃；6小时
• 收率: 90%
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, #11, p.2187-2196；[2] Patent: US2008/139558, 2008, A1；[3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996, #7, p.669-673；[4] Patent: US2012/238543, 2012, A1；[5] Patent: US2012/270854, 2012, A1；[6] European Journal of Organic Chemistry, 2004, #6, p.1254-1260；[7] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #2, p.1114-1126；[8] Heterocyclic Communications, 2008, vol.14, #6, p.397-404；[9] Organic Letters, 2013, vol.15, #7, p.1764-1767；[10] Chemische Berichte, 1937, vol.70, p.1416,1419；[11] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1990, #4, p.619-624；[12] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p.2317-2320；[13] Journal of Fluorine Chemistry, 1989, vol.42, p.245-256；[14] Acta Chemica Scandinavica, 1997, vol.51, #8, p.881-888；[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol.17, #23, p.6610-6614；[16] Chemical Communications, 2014, vol.50, #61, p.8370-8373；[17] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #21, p.3881-3884

路线2：

• 步骤: 向螺旋盖反应管中加入对称的N，N'-二取代胍1a（0.2mmol），Pd（OAc）₂（5mol%，2.2mg），Cu（OAc）₂（0.2mmol，36.3mg）；抽空反应管并用CO回填（三次，气球），加入MeCN（2mL），油浴加热至60℃；反应完成后冷却至室温，真空蒸发浓缩溶剂，硅胶柱色谱纯化（石油醚/乙酸乙酯洗脱），得到产物酰胺2a。
• 条件: 一氧化碳；乙酸钯；乙腈；60℃
• 收率: 53%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2015, vol.71, #11, p.1684-1693

路线3：

• 步骤: 在密封管中加入1,3-二酮1a（0.075g，0.75mmol），苯胺2a（0.0232g，0.25mmol），AIBN（0.0164g，0.0001mmol）和乙腈（1.0mL）；80℃、O₂气氛下搅拌24小时；反应完成后冷却至室温，乙酸乙酯稀释，减压除溶剂，硅胶柱色谱纯化（己烷和乙酸乙酯洗脱），得到3a（收率82%）。
• 条件: 2,2'-偶氮二异丁腈；氧气；乙腈；80℃；24小时；密封管
• 收率: 74%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2016, vol.72, #32, p.4889-4894