3-溴噻酚-2-羧酸甲酯为羧酸酯类有机物，可用作医药合成中间体；可由3-氨基-2-噻吩羧酸甲酯为反应原料，与亚硝酸钠和溴化铜反应制备，经水解后可制备而得。
医药合成中间体
路线1：
- 原料：3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯（100g，0.6369mol）
- 步骤：将3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯悬浮在氢溴酸（220ml）中，室温搅拌15分钟；冷却至0-5℃，滴加亚硝酸钠（46.0g，0.666mol）的水（100ml）溶液，搅拌1小时；将混合物加入溴化铜（I）（96.0g，0.6692mol）的氢溴酸（260ml）溶液中，60-65℃搅拌2小时；反应混合物用1200ml水稀释，25-30℃冷却，乙酸乙酯萃取，合并萃取液，水洗、干燥，真空蒸馏得产品。
- 条件：Stage #1: 20℃，0.25h；Stage #2: 0-5℃，1h；Stage #3: 60-65℃，2h
- 收率：91.6%
- 参考文献：[1] Patent: WO2016/92556, 2016, A1；[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, #52；[3] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, #55；[4] Patent: CN105164112, 2017, B；[5] Heterocycles, 1985, vol. 23, #6；[6] Tetrahedron, 2013, vol. 69, #15
路线2：
- 原料：S-溴-噻吩-1-羧酸（2.2g，10.βmmol）
- 步骤：将S-溴-噻吩-1-羧酸、4N HCl（1ml）、H₂SO₄（0.2ml）和甲醇（30ml）的混合物回流加热24小时，冷却后用乙酸乙酯稀释，水洗、NaHCO₃洗、半饱和NaCl水洗，干燥、浓缩得产品。
- 条件：回流24小时
- 收率：100%
- 参考文献：[1] Patent: WO2009/79352, 2009, A1；[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, #17；[3] Synlett, 2004, #6；[4] Patent: US2015/148550, 2015, A1；[5] Patent: US2011/230495, 2011, A1；[6] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, #20；[7] Patent: US9783634, 2017, B2
