13669-05-1 1,4-二(2-噻吩基)-1,4-丁二酮

常温运输。危险性质：否。海关编码:2934.99.9001

化学合成

化学合成

路线1：噻吩与丁二酰氯的傅克酰基化反应

• 步骤：将噻吩（9.6mL，0.12mol）和琥珀酰氯（5.4mL，0.05mol）的溶液滴加到含有AlCl3（16.2g，0.12mol）的100mL二氯甲烷悬浮液中；40℃搅拌4小时后，倒入100g冰和10mL盐酸的混合物中搅拌30分钟；用CHCl2萃取，NaHCO3溶液和水洗涤，无水MgSO4干燥；蒸发溶剂后柱色谱纯化得白色产物。
• 条件：AlCl3为催化剂，二氯甲烷为溶剂，40℃反应4小时。
• 产率：76%。
• 表征：1H NMR（500MHz，CDCl3,25℃，TMS，d）：7.84（dd，J=3.8,1.1Hz，2H），7.67（dd，J=5.0,1.1Hz，2H），7.17（dd，J=4.9,3.8Hz，2H），3.42（s，4H）；MALDI-TOF MS（m/z）：251.1 [M++H]。
• 参考文献：Asian Journal of Chemistry, 2013, vol.25, #15, p.8772-8774；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol.8, #19, p.2695-2698；Journal of Materials Chemistry, 2000, vol.10, #1, p.107-114等30余篇（具体见原始文献列表）。

路线2：钛催化的格氏反应

• 步骤：将Ti(OiPr)4（0.18mL，0.602mmol）加入到2-溴苯乙酮（100mg，0.502mmol）的THF（5mL）溶液中；20分钟内滴加EtMgBr（0.47mL，1.41mmol，3M在Et2O中）；23℃反应18小时后，加入水（5mL），EtOAc萃取（3×5mL）；合并有机层用盐水洗涤，MgSO4干燥，真空浓缩；柱色谱纯化（15%EtOAc/己烷）得白色粉末产物。
• 条件：Ti(OiPr)4为催化剂，EtMgBr为试剂，THF/Et2O为溶剂，23℃、惰性气氛下反应18小时。
• 产率：51%。
• 参考文献：Synlett, 2018, vol.29, #16, p.2195-2198