24019-66-7 3-烯丙基-2-羟基苯甲醛

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3；危险等级为刺激性物质；海关编码29124990；存储类别11 - 可燃固体；危险性类别包括眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3；非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤: 将13.5g 2-烯丙基苯酚（0.1mol）和100mL乙腈加入三颈瓶，依次加入6.5g多聚甲醛、22g无水氯化镁（0.39mol）和三乙胺（0.02mol），回流4小时；反应液倒入冰水中，用HCl水溶液调pH至5，乙酸乙酯萃取两次，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得11g固体。
• 条件: 回流4小时；冰水冷却；HCl水溶液调pH5。
• 收率: 68%。
• 参考文献: [1] Patent: US2012/142921, 2012, A1；[2] Patent: EP2468730, 2012, A1；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, #8, p.1525-1532；[4] Organic Letters, 2012, vol.14, #12, p.3226-3229。

路线2：

• 步骤: ①将邻羟基苯甲醛（290g，2.38mol）溶于500ml DMF，加入K₂CO₃（493g，3.57mol），滴加3-溴丙烯（346g，2.86mol）反应15h，过滤后滤液倒入500mL CH₂Cl₂，依次用5%NaOH水溶液、饱和盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压浓缩得317g黄色油状物；②将3.217g（1.96mol）2-烯丙氧基苯甲醛在200℃反应4小时，减压蒸馏得200g目标产物。
• 条件: ①60℃反应15h；②200℃反应4小时。
• 收率: ①82.3%；②63%。
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 1995, vol.36, #11, p.1845-1848；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol.32, #1, p.71-82；[3] Archiv der Pharmazie, 2014, vol.347, #12, p.936-949；[4] Patent: WO2010/91382, 2010, A1；[5] Indian Journal of Chemistry - Section B, 2010, vol.49, #11, p.1552-1555；[6] Patent: CN104230845, 2017, B；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.58, #9, p.4046-4065；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol.15, #3, p.527-530；[9] Tetrahedron, 2005, vol.61, #32, p.7746-7755；[10] Tetrahedron, 2005, vol.61, #42, p.9996-10006；[11] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol.74, #16, p.6092-6104；[12] Synlett, 2012, vol.23, #6, p.867-872；[13] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #11, p.1338-1343；[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol.24, #6, p.1331-1345；[15] Organic Letters, 2017, vol.19, #5, p.1008-1011。