5470-65-5 3-溴-4-硝基苯酚

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5470-65-5）

• 步骤：将硫酸（98％，10.0mL，187.4mmol）滴加到NaNO₃（13.5g，159.6mmol）的H₂O（30mL）溶液中，保持温度；然后在该温度下滴加溶解在EtOH（25mL）中的3-溴苯酚（12.0g，69.4mmol）的溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后倒入冰水（300mL）中，并用二氯甲烷（3×100mL）萃取。合并的有机层经无水Na₂SO₄干燥，过滤，浓缩并通过二氧化硅柱色谱法（30％EtOAc的己烷溶液）纯化，得到化合物4。
• 条件：With sulfuric acid In ethanol; water; ethyl acetate
• 收率：37.1%
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, #13, p. 3234-3237；[2] Patent: US2014/256817, 2014, A1；[3] Patent: WO2007/30366, 2007, A1；[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, #1, p. 212-221；[5] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 159；[6] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1602；[7] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2263；[8] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 632

合成路线 2（2. 合成：5470-65-5）

• 步骤：将3-溴苯酚（32.9g，0.19mol）缓慢加入冷的（10℃）硝酸钠（29.0g，0.34mol）的浓盐酸溶液中。硫酸; （40.0g）和水（70.0mL）并将所得混合物在室温下搅拌2小时。加入水（200mL），用乙醚萃取所得混合物，干燥（MgSO₄）萃取物，过滤并浓缩。通过快速色谱法（硅胶，10％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到标题化合物。
• 条件：With sodium nitrate; sulfuric acid In water at 20℃; for 2 h
• 收率：20%
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, #50, p. 6389-6390；[2] ChemMedChem, 2014, vol. 9, #9, p. 2193-2206；[3] Patent: US2004/19190, 2004, A1；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, #16, p. 4960-4971；[5] Patent: WO2005/95347, 2005, A1；[6] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1602；[7] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 159；[8] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 159