116632-23-6 3-溴-5-硝基苯酚

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2908990000

化学合成。

化学合成

路线1：

• 原料：化合物98（116632-23-6）
• 步骤：将化合物98（33.0g，0.14mol）用硫酸（13.7mL）处理，在EtOH（550mL）中回流0.5小时；加入NaNO₂（23.8g，0.35mol），回流1小时；蒸发挥发物，残余物溶于乙酸乙酯和水，分离有机层，依次用水、饱和碳酸氢钠、盐水洗涤，除去溶剂后硅胶柱色谱纯化。
• 条件：硫酸、乙醇，回流0.5h；亚硝酸钠、乙醇，回流1h。
• 收率：85%（26g）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2006/125208, 2006, A1. Page/Page column 123；[2] Patent: US2013/252938, 2013, A1. Paragraph 0427；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #24, p.6598-6603；[4] Patent: WO2007/148093, 2007, A1. Page/Page column 76-77；[5] Patent: US2012/88750, 2012, A1. Page/Page column 14;15。

路线2：

• 原料：2-氨基-5-硝基苯酚（48g，311mmol）
• 步骤：将2-氨基-5-硝基苯酚和NBS（57.6g，324mmol）在乙腈（1.75L）中室温搅拌1小时，真空浓缩；棕色沉淀物溶于乙醇（1L），加硫酸（28ml，525mmol），回流30分钟；加入亚硝酸钠（53.7g，779mmol），回流1小时，浓缩；残余物在水和乙酸乙酯间分配，有机相依次用水、饱和NaHCO₃水溶液、盐水洗涤，干燥浓缩，柱色谱纯化。
• 条件：NBS、乙腈，室温搅拌1h；硫酸、乙醇，回流30min；亚硝酸钠、乙醇，回流1h。
• 收率：45%（32g）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Page/Page column 44；[2] Patent: US2013/252938, 2013, A1；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #24, p.6598-6603；[4] Patent: WO2006/125208, 2006, A1；[5] Patent: WO2007/148093, 2007, A1；[6] Patent: US2012/88750, 2012, A1。