27387-31-1 1,2,3,9-四氢-9-甲基咔唑酮

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 1,2,3,9-四氢-9-甲基咔唑酮
英文名: 1,2,3,4-Tetrahydro-9-methylcarbazol-4-one
CAS号: 27387-31-1
分子式: C13H13NO
分子量: 199.25
中文别名: 9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑酮; 9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮; 4-四氢-9-甲基-4-氧咔唑; 1,2,3,9-四-9-甲基咔唑酮; 1,2,3,4-四氢-9-甲基-4-氧咔唑; 1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮
英文别名: 1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-4H-CARBAZOL-4-ONE; 9-METHYL-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOL-4-ONE; 9-METHYL-1,2,3,9-TETRAHYDRO-CARBAZOL-4-ONE; 9-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-4-OXOCARBAZOLE; N-Methylcarbazolone; Ondansetron Related Compound C; 9-Methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one; carbazolone; 1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-4-oxocarbazole; 9-Methyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-on; 1,2,3,9-TETRAHYDRO-4-OXO-CARBAZOLE; N-METHYL-4-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOLE

安全说明

危险品运输编号:UN 2811 6.1 / PGIII；WGK Germany:3；海关编码:2933998090；存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性类别3（经口）；危害水生环境-长期危害类别3

用途与制备

1,2,3,9-四氢-9-甲基咔唑酮（昂丹司琼EP杂质C）用作5-HT3调节剂（治疗和预防相关疾病）的中间体，是昂丹司琼的杂质；同时作为蒽丹西酮中间体。

医药

路线1：

原料：2,3-二氢-1H-咔唑-4(9H)-酮（1.0 mmol）、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（10 mmol）
溶剂：N,N-二甲基甲酰胺（5.0 mL）
反应条件：回流反应1.0小时
后处理：冷却至室温，乙酸乙酯（2×25 mL）萃取；有机层用饱和盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥；减压浓缩，乙醇重结晶
收率：71%
表征：熔点188-190℃；IR（cm⁻¹）: 1695（C=O）；¹H NMR（400 MHz, CDCl₃）δ: 2.24-2.27（t, 2H, CH₂, J = 6.28 Hz）, 2.56-2.59（t, 2H, CH₂, J = 6.0 Hz）, 2.91-2.94（t, 2H, CH₂, J = 6.21 Hz）, 3.70（s, 3H, NCH₃）, 7.27-7.30（m, 3H, Ph）, 8.24-8.26（m, 1H, Ph）；元素分析计算值（C₁₃H₁₃NO）: C, 78.36; H, 6.58; N, 7.03%，实测值: C, 78.29; H, 6.49; N, 6.92%
参考文献：[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, #12, p. 1606-1610；[2] Journal of Molecular Structure, 2014, vol. 1080, p. 137-144；[3] Russian Chemical Bulletin, 2005, vol. 54, #8, p. 1887-1891

27387-31-1 1,2,3,9-四氢-9-甲基咔唑酮 - 化工 AI 网