1,2,3,9-四氢-9-甲基咔唑酮(昂丹司琼EP杂质C)用作5-HT3调节剂(治疗和预防相关疾病)的中间体,是昂丹司琼的杂质;同时作为蒽丹西酮中间体。
医药
路线1:
- 原料:2,3-二氢-1H-咔唑-4(9H)-酮(1.0 mmol)、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(10 mmol)
- 溶剂:N,N-二甲基甲酰胺(5.0 mL)
- 反应条件:回流反应1.0小时
- 后处理:冷却至室温,乙酸乙酯(2×25 mL)萃取;有机层用饱和盐水洗涤,无水Na₂SO₄干燥;减压浓缩,乙醇重结晶
- 收率:71%
- 表征:熔点188-190℃;IR(cm⁻¹): 1695(C=O);¹H NMR(400 MHz, CDCl₃)δ: 2.24-2.27(t, 2H, CH₂, J = 6.28 Hz), 2.56-2.59(t, 2H, CH₂, J = 6.0 Hz), 2.91-2.94(t, 2H, CH₂, J = 6.21 Hz), 3.70(s, 3H, NCH₃), 7.27-7.30(m, 3H, Ph), 8.24-8.26(m, 1H, Ph);元素分析计算值(C₁₃H₁₃NO): C, 78.36; H, 6.58; N, 7.03%,实测值: C, 78.29; H, 6.49; N, 6.92%
- 参考文献:[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, #12, p. 1606-1610;[2] Journal of Molecular Structure, 2014, vol. 1080, p. 137-144;[3] Russian Chemical Bulletin, 2005, vol. 54, #8, p. 1887-1891