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342602-55-5 1-(5-氟-3-吡啶基)-乙酮

中文名称: 1-(5-氟-3-吡啶基)-乙酮
英文名称: 1-(5-Fluoro-3-pyridinyl)ethanone
CAS号
分子式: C₇H₆FNO
分子量: 139.13
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1-(5-氟-3-吡啶基)-乙酮
英文名: 1-(5-Fluoro-3-pyridinyl)ethanone
CAS号: 342602-55-5
分子式: C7H6FNO
分子量: 139.13
中文别名: 1-(5-氟吡啶-3-基)乙酮; 1-(5-氟吡啶-3-基)乙-1-酮
英文别名: Ethanone,1-(5-fluoro-3-pyridinyl)-; (5-Fluoropyridin-3-yl)ethanone; Ethanone, 1-(5-fluoro-3-pyridinyl)- (9CI); 1-(5-Fluoro-3-pyridyl)ethanone; 1-(5-fluoropyridin-3-yl)ethan-1-one

物化属性

LogP: 1.42330
PSA: 29.96 Å²
储存条件: 室温，保存在惰性气体中
外观: 白色至黄色固体
密度: 1.175 g/cm³
水溶解性: 4.57 mg/ml ; 0.0328 mol/l
沸点: 213.187 °C (760 mmHg)
精确质量: 139.04300
酸度系数(pKa): 1.01±0.20 (Predicted)
闪点: 82.733 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933399990

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：5-氟-N-甲氧基-N-甲基烟酰胺（2,6.5g，35.29mmol）、甲基溴化镁溶液（56.24mL，105.82mmol，3M在乙醚中）
步骤：向5-氟-N-甲氧基-N-甲基烟酰胺的四氢呋喃（150mL）溶液中加入甲基溴化镁溶液，在0℃和氮气氛下搅拌4小时，用饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯萃取，有机层干燥浓缩，硅胶柱色谱纯化（35%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱）
条件：0℃；4小时；惰性气氛
产率：74%
产物：1-（5-氟吡啶-3-基）乙-1-酮（3,3.65g）
参考文献：[1] Patent: WO2018/119374, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00334

路线2：

原料：5-氟烟酸（1.0g，7.1mmol）、1.4M甲基溴化镁的THF/甲苯（3:1，v/v）溶液（11.2mL，15.6mmol）
步骤：将5-氟烟酸溶解于无水THF（10mL）中，冰浴冷却至0℃，氮气保护下缓慢滴加甲基溴化镁溶液，升温至室温搅拌4小时，加入1N HCl水溶液淬灭，乙酸乙酯和1N NaOH水溶液分配萃取，有机层盐水洗涤，干燥浓缩，硅胶柱色谱纯化（己烷/EtOAc 0%至50%梯度洗脱）
条件：0-20℃；4小时
产率：29%
产物：1-(5-氟吡啶-3-基)乙酮（290mg，白色粉末）
参考文献：[1] Patent: WO2013/119916, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 001234