52415-29-9 6-溴吲哚

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3；危险等级为刺激性物质；海关编码29339900；存储类别11 - 可燃固体；危险性类别包括眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3；非危险化学品。

6-溴吲哚是6-取代基吲哚反应的必要原料，主要用于化学合成领域，作为医药、农药等精细化工产品的关键中间体。

化学合成; 医药中间体; 农药中间体

路线1：

• 步骤: 向4-溴-2-硝基甲苯的二甲基甲酰胺溶液中加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛和吡咯烷，加热反应后冷却，用乙醚稀释并水洗，有机相干燥浓缩得粗产物；将粗产物溶于乙酸水溶液，加热后分批次加入锌粉，继续反应后冷却、过滤、萃取、干燥浓缩，经柱色谱纯化得6-溴吲哚。
• 条件: Stage #1: 110℃，1.5小时；Stage #2: 75-85℃，5.5小时；溶剂：N,N-二甲基甲酰胺、乙醚、乙酸水溶液、水；还原剂：锌粉；催化剂/试剂：吡咯烷、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛。
• 收率: 36%。
• 参考文献: Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, #20, p. 6812-6820；RSC Advances, 2014, vol. 4, #9, p. 4672-4675；US2006/52378, 2006, A1；Tetrahedron, 1999, vol. 55, #4, p. 935-942；US2011/46370, 2011, A1；Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, vol. 47, #4, p. 425-434。

路线2：

• 步骤: 在氮气保护下，将4-溴-2-硝基甲苯溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺中，加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛和吡咯烷，加热反应后冷却，用乙醚稀释并水洗，有机相干燥浓缩得粗产物；将粗产物溶于80%乙酸水溶液，加热后分批次加入锌粉，继续反应后冷却、过滤、萃取、干燥浓缩，经柱色谱纯化得6-溴吲哚。
• 条件: 110℃油浴，90分钟；75℃，2小时加料，85℃继续反应3.5小时；溶剂：无水N,N-二甲基甲酰胺、乙醚、80%乙酸水溶液；还原剂：锌粉；催化剂/试剂：吡咯烷、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛。
• 收率: 27%（两步）。
• 参考文献: US2003/225092, 2003, A1；Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1981, p. 1679-1680；Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, #8, p. 889-891。