54322-10-0 1,5-戊二酸单苄酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 原料：琥珀酸酐（1.0g，10mmol）、苄醇（0.94mL，9.09mmol）、DIEA（1.93mL，11mmol）
• 溶剂：DMF（4mL）
• 步骤：0℃下向琥珀酸酐的DMF溶液中加入苄醇和DIEA，室温搅拌过夜；反应后蒸发溶剂，残余物溶于乙酸乙酯，依次用饱和NaCl、NaHCO₃水溶液萃取，合并水相酸化后用乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥、蒸发得白色固体
• 条件：0℃→室温；N-ethyl-N,N-diisopropylamine（DIEA）；N,N-dimethyl-formamide（DMF）
• 收率：89%
• 参考文献：[1] Chemical Biology and Drug Design, 2018, 92(2), 1403-1408；[2] Synthetic Communications, 2001, 31(9), 1399-1419；[3] Journal of the American Chemical Society, 1996, 118(29), 6826-6840；[4] Chemical Communications, 2011, 47(17), 4896-4898；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, 21(23), 7507-7514；[6] Patent: WO2018/53185, 2018, A1；[7] Tetrahedron Letters, 1996, 37(31), 5427-5430；[8] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, 33(1), 344-347；[9] Journal of the American Chemical Society, 1995, 117(8), 2123-2127；[10] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2002, 54(3), 349-364；[11] Journal of the American Chemical Society, 1956, 78, 2341,5920；[12] Tetrahedron Letters, 1996, 37(50), 9033-9036；[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, 7(16), 2109-2114；[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, 14(21), 5295-5300；[15] Tetrahedron Asymmetry, 2005, 16(14), 2509-2513；[16] Patent: WO2009/157019, 2009, A2；[17] Patent: US2010/286225, 2010, A1

路线2：

• 原料：戊二酸（4.0g，30.27mmol）、苄基溴（3.60mL，30.27mmol）、DBU（4.51mL，30.27mmol）
• 溶剂：THF（40mL）
• 步骤：0℃下向戊二酸的THF溶液中加入苄基溴和DBU，室温搅拌过夜；反应后加水，EtOAc萃取，干燥、浓缩后经硅胶柱色谱（16% EtOAc/己烷）纯化得油状产物
• 条件：0-20℃；1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene（DBU）；tetrahydrofuran（THF）
• 收率：39%
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, 24(16), 3687-3695