57341-98-7 4-(苯乙炔基)苯甲醛

运输方式：冰袋运输。危险等级：IRRITANT（刺激性）。海关编码：2912290090。危险性质：非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 在Schlenk管中依次加入4-甲酰基苯硼酸（0.5 mmol）、苯乙炔（0.6 mmol）、二氯甲烷（2 mL）、催化剂3（2 mol%）、氧化银（Ag₂O，1.0 mmol）和醋酸钾（KOAc，1.0 mmol）。将反应混合物在氩气保护下于35℃搅拌24小时。反应完成后，通过旋转蒸发除去过量的二氯甲烷，残余物直接通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂为石油醚或石油醚/乙酸乙酯混合溶剂），得到目标产物4-(苯基炔基)苯甲醛（32d，表1，条目11）（99 mg，收率96%）。
• 条件: 氩气保护，35℃，24小时；使用二氯甲烷作溶剂，催化剂3（2 mol%），Ag₂O（1.0 mmol），KOAc（1.0 mmol）。
• 收率: 96%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5980 - 5985

路线2：

• 步骤: 在紧密密封的管（隔膜系统）中，将芳基卤化物（5.5 mmol）和5%纳米催化剂Pd/Cu，PPh₃（17 mg）悬浮在干燥三乙胺（10 mL）中。将混合物置于超声浴中并超声处理5分钟。然后，加入乙炔化合物（5.6 mmol）并将混合物搅拌3小时。将混合物冷却至室温，离心催化剂，过滤并用乙酸乙酯（3×10 mL）洗涤。将滤液用去离子水（3×15 mL）洗涤三次，然后用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩，得到产物。
• 条件: 超声处理5分钟，密封管中搅拌3小时；使用三乙胺作溶剂，5%纳米催化剂Pd/Cu，PPh₃（17 mg）。
• 收率: 100%
• 参考文献: [1] PLoS ONE, 2015, vol. 10, # 6, [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 44, p. 11554 - 11559, ...（共70条参考文献）

路线3：

• 步骤: 在装有回流冷凝器和磁力搅拌棒的圆底烧瓶中，芳基/卤代烷（1 mmol），苯乙炔（1 mmol），K₂CO₃（1.1 mmol），镍铁氧体纳米颗粒（0.05 mmol）和水（3 ml）加入并在空气气氛下在100℃下加热。在反应条件下剧烈搅拌混合物，并通过TLC（EtOAc-正己烷，25：75）监测其完成。在反应完成后，将混合物用乙醚和水稀释。用盐水洗涤有机层，用MgSO₄干燥，并使用旋转蒸发器在减压下浓缩。通过从乙醇和水中重结晶纯化残余物。