N-苄氧羰基-D-天冬氨酸是一种天冬氨酸衍生物,主要用于化学合成和多肽合成,在生命科学领域具有重要应用。
化学合成;多肽合成;生命科学
合成路线:以D-天门冬氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成Cbz-D-天冬氨酸的一般步骤如下:
- 步骤:1. 在0℃下,向500 mL蒸馏水中加入6 M NaOH溶液,调节溶液的pH至13。随后,加入65 g (489 mmol)的(R)-天冬氨酸;2. 在磁力搅拌下,向上述溶液中缓慢加入141 g (831 mmol, 1.7当量)的氯甲酸苄酯;3. 将反应混合物在室温下搅拌反应2天;4. 反应完成后,用乙醚洗涤混合物,水相用6 N HCl酸化至pH<2;5. 酸化后的水相用乙酸乙酯(AcOEt)萃取,合并有机相;6. 有机相用无水Na₂SO₄干燥,过滤后,在旋转蒸发器中浓缩,得到80 g透明无色胶状产物。
- 条件:反应在0 - 20℃(初始0℃,后续室温)、水为溶剂、NaOH存在下进行,反应时间48小时(2天)。
- 产率:59%。
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, #3, p. 1040 - 1044;[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, #17, p. 2495 - 2511;[3] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, #11, p. 5948 - 5950;[4] Patent: WO2008/61208, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 31-32; 34-35;[5] Patent: US6660769, 2003, B1. Location in patent: Page column 13-14;[6] Patent: US5095009, 1992, A