3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮主要作为医药中间体,用于相关药物的合成研究。
医药
路线1:
- 步骤: 将1-乙酰基萘(8g,0.047mol)、多聚甲醛(2g,0.065mol)和二甲基胺盐酸盐(5.3g,0.065mol)溶解于乙醇(15mL)中,加入0.6mL盐酸;将混合物回流12小时,冷却至室温后于-20℃冷藏过夜,过滤分离析出的白色固体,用乙醇洗涤;将固体溶于水,加入50%碳酸钠水溶液(5.8g,0.54mol),搅拌10-15分钟后,水相用乙酸乙酯(20mL×3)萃取,有机层依次用水(15mL×2)和盐水(15mL×2)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤并蒸发溶剂得到目标产物。
- 条件: 回流12小时;-20℃冷藏过夜;Inert atmosphere(惰性气氛);乙醇溶剂;盐酸催化剂。
- 收率: 70%
- 参考文献: Chinese Chemical Letters, 2015, vol.26, #6, p.790-792;EP2371819, 2011, A1;EP2573067, 2013, A1;TW2016/4185, 2016, A;ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.8, #10, p.1019-1024
路线2:
- 步骤: 将(3-二甲基氨基)-1'-丙萘酮-HCl(48.47g;183.8mmol)溶于水(157.5g)中,室温搅拌5-10分钟;加入氢氧化钠(51.46g;386mmol)的30%水溶液,搅拌10-15分钟;加入甲苯(105g),继续搅拌10-15分钟后分层;向有机层中加入水(100g),搅拌10-15分钟后分层;有机层在50-60℃下真空浓缩得到目标产物。
- 条件: 20℃;水和甲苯混合溶剂;氢氧化钠水溶液;反应时间0.416667-0.666667小时。
- 收率: 98.2%
- 参考文献: WO2006/125769, 2006, A1