3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑是有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
化学合成;材料科学
路线1:N-溴代琥珀酰亚胺溴化法
- 步骤: 室温下向100mL圆底烧瓶中加入1.61g(5mmol)9-(4-溴苯基)咔唑和20mL DMF,滴加1.78g(10mmol)N-溴代琥珀酰亚胺的DMF溶液,搅拌3小时后倒入冰水,沉淀经硅胶柱(石油醚)纯化得产物。
- 条件: N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂,20℃,反应3小时。
- 收率: 88%。
- 参考文献: [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, 14(10), 2961-2968;[2] CN103360416;[3] Journal of Materials Chemistry, 2010, 20(37), 8126-8133等。
路线2:铜催化微波偶联法
- 步骤: 将9H-咔唑(1.0mmol)、Cs₂CO₃(1.0mmol)、碘苯(1.1mmol)、CuI(0.1mmol)和DMF(2mL)加入5mL小瓶,微波照射220℃ 0.5小时,冷却后用饱和氯化铵稀释,乙酸乙酯萃取,硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)纯化得N-苯基咔唑(中间体)。
- 条件: DMF溶剂,220℃,微波照射0.5小时。
- 收率: 75%(注:此路线为中间体合成,非目标产物直接合成)。
- 参考文献: [1] Tetrahedron, 2011, 67(26), 4820-4825;[2] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, 32(7), 2461-2464等。
路线3:溴化重结晶法
- 步骤: 将0.1g(0.31mmol)9-(4-溴苯基)-9H-咔唑溶于DMF,滴加0.12g(0.69mmol)N-溴代琥珀酰亚胺的DMF溶液,室温搅拌3小时,加水析出沉淀,己烷重结晶得产物。
- 条件: DMF溶剂,室温,反应3小时。
- 收率: 55%。
- : [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, 14(10), 2961-2968;[3] Journal of Materials Chemistry, 2010, 20(37), 8126-8133等。