35150-07-3 N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:2（chemicalbook、molbase）；海关编码:2933.99.9701；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口（chemicalbook）。

N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺是保护型脯氨酸衍生物，Boc基团可脱除得到L-脯氨酰胺，作为合成多肽和手性药物的中间体，用于不对称催化反应（如Robinson环化、Aldol缩合）；也是保健品原料，可用作维格列汀（2型糖尿病治疗）和Leuprolide Acetate（抗癌药）的合成原料。

医药

路线1：

• 步骤：将化合物1（1.00g，4.65mmol）、(Boc)₂O（1.52g，6.97mmol）、NH₄HCO₃（0.55g，6.97mmol）和吡啶（1.0mL）在二恶烷（20mL）中混合，室温搅拌6小时；反应完成后用CH₂Cl₂萃取，依次用1M HCl和饱和NaCl洗涤，干燥、过滤、浓缩，加入正己烷超声沉淀产物。
• 条件：20℃，6小时；溶剂为二恶烷；
• 收率：85%；
• 参考文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry等多篇文献及US2011/136799专利。

路线2：

• 步骤：(S)-2-氨基甲酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（71a）：1-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸（0.2g，0.93mmol）溶于THF（13mL），加入HOBT（142mg，0.93mmol）和EDC（205mg，1.07mmol），室温搅拌6小时后加入浓氢氧化铵（0.3mL，6.50mmol），继续搅拌16-60小时；反应完成后减压除溶剂，乙酸乙酯稀释，有机层经碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，硫酸钠干燥、浓缩得产物。
• 条件：20℃，6小时（主反应）+16-60小时（后处理）；溶剂为THF和1,2-二氯乙烷；
• 收率：43%；
• 参考文献：WO2013/119946专利。