- 3-氨基-6-吗啉基吡啶是一种吡啶类衍生物，可作为医药中间体，用于实验室有机合成过程中。
- 制备
步骤1：
室温下，将2-溴-5-硝基吡啶(2g，10mmol)加入到10毫升吗啉溶液中，室温下剧烈 搅拌4小时。反应结束后，有黄色固体析出。过滤后，以50毫升石油醚洗涤黄色固体，得到4- (5-硝基吡啶-2-基)吗啉(1.9g，92％)。波谱数据：MS m／z(ESI)：210.1[M+H]+
步骤2：
室温下，将钯碳(100mg，10％wt)加入到4-(5-硝基吡啶-2-基)吗啉(1g，9.1mmol) 的60毫升甲醇溶液中，在氢气气氛下室温剧烈搅拌20小时。反应结束后，滤去钯碳，将滤液 减压浓缩，得到产物3-氨基-6-吗啉基吡啶，直接用于下一步反应。波谱数据：MS m／z(ESI)： 180.1[M+H]+
医药中间体
合成路线 1（1. 合成：52023-68-4）
产率：100%
合成条件：With hydrogen In ethanol for 5 h;
实验步骤：含有1.65g（7.8mmol）4-（5-硝基-2-吡啶基）吗啉，160mg 5％Pt /碳和20ml的混合物。 将EtOH经50psi H 2 atm处理5小时。 将反应混合物通过硅藻土垫过滤，减压除去溶剂，得到1.4g（100％）6-（4-吗啉基）-3-吡啶胺，为紫色固体：1H NMR（400MHz，DMSO- c / 6）δ7.60（d，J = 2.9 Hz，1 H），6.92（dd，J = 8.8和2.9 Hz，1 H），6.62（d，J = 8.8 Hz，1 H），4.59（brs， 2 H），3.65-3.72（m，4 H）和3.17（dt，J = 4.9和2.4 Hz，4 H）。
参考文献：
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合成路线 2（2. 合成：52023-68-4）
产率：93%
合成条件：Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; Stage #2: With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethanol for 2 h;
实验步骤：2-氯-5-硝基吡啶（303mg，1.91mmol，1.0当量），吗啉（0.5mL，5.74mmol，3.0当量）和Et 3 N（483mg，0.67mL，2.5当量）在CH 2 Cl 2（4mL）中的混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用水（10mL）稀释，并用CH 2 Cl 2（30mL 3）萃取。将合并的有机层用水（30mL 6）和盐水（1×30mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到黄色固体。将70mg黄色固体（0.335mmol，1.0当量）在EtOH（5mL）中稀释，并加入刮刀尖的催化剂Pd / C.使用Hypem XP氢气发生器（h2planet，Milan，Italy）将所得混合物氢化2小时，将压力设定为1.5巴。将粗混合物在硅藻土上过滤，蒸发滤液，得到红色固体。产率：两步93％。 TLC（己烷：乙酸乙酯= 4：6v / v + Et 3 N）：Rf = 0.15。 1H-NMR（CDCl3）δ7.79（d，J = 2.7Hz，1H），7.01（dd，J = 8.8,2.7Hz，1H），6.73（brs，2H，NH2），6.56（d，J = 8.8Hz） ，1H），3.82（m，4H），3.33（m，4H）。 13 C-NMR（CDCl 3）δ154.02,135.09,134.58,126.42,108.41,66.80（2C），47.08（2C）。 ESI（）MS：m / z 178 [M-H] - 。
参考文献：
- [1] Molecules, 2018, vol. 23, # 8,
