5394-13-8 2-溴苯并噻吩

WGK Germany:3 Hazard Note:Harmful 海关编码:29349990 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2

• 理化性质 2-溴苯并噻吩常温常压下为白色至类白色固体，具有优异的荧光发光性质，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。
• 2-溴苯并噻吩可以在金属钯催化的作用下和有机金属试剂例如格式试剂，有机硼酸酯以及有机锌试剂发生交叉偶联反应。

医药; 农药; 染料

合成路线 1（1. 合成：5394-13-8）

产率：16% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -70℃; for 0.50 h; Stage #2: With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran; hexane at -70 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：在-70℃和氮气下，向苯并[b]噻吩（2.0g，15mmol）的四氢呋喃（20mL）溶液中滴加正丁基锂（2.5M的己烷溶液，12mL，30mmol）。 将反应混合物在该温度下搅拌30分钟。 然后加入N-溴代琥珀酰亚胺（5.3g，30mmol），并将所得溶液在1小时内从-70℃升温至室温。 完成后，将混合物用饱和氯化铵水溶液（20mL）淬灭并用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。 将合并的有机相真空浓缩，并将残余物通过硅胶色谱法纯化[石油醚：乙酸乙酯= 100：11，得到化合物B-i（0.50g，16％收率），为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/56418, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 68-69 [2] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 9, p. 2542 - 2547,6 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 3034 - 3038 [4] Patent: WO2017/69980, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00274; 00275 [5] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 664 [6] Patent: US5110829, 1992, A [7] Patent: WO2013/119895, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00271 [8] Canadian Journal of Chemistry, 2013, vol. 91, # 8, p. 679 - 683