4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯]-4-胺（202831-65-0）作为关键中间体，广泛应用于有机光电材料合成，特别是在OLED（有机发光二极管）等电子器件领域，可用于制备高性能发光材料和电子传输层材料。
有机光电材料; 发光材料; 电子材料
合成路线 1（1. 合成：202831-65-0）
产率：87%
合成条件：With sodium carbonate In tetrahydrofuran-water
实验步骤：实施例1.13.1 4'-溴-N，N-二苯基 - [1,1'-联苯] -4-胺（35）:( 4-（二苯基氨基）苯基）硼酸（1.5g，5.19mmol）的混合物 ），4-碘-1-溴苯（1.33g，4.71mmol），Na 2 CO 3（1.78g，16.8mmol）和Pd（PPh 3）4（0.163g，0.141mmol）的THF / H 2 O（28mL / 17mL）溶液。 脱气并将所得混合物在氩气氛下加热回流过夜。 冷却后，将混合物倒入二氯甲烷（150mL）中，然后用水（2×150mL）和盐水（100mL）洗涤。 有机相经Na 2 SO 4干燥，经快速柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯50：1）纯化，然后在二氯甲烷/甲醇中重结晶，得到白色固体（化合物35）（1.64g，收率87％）。
参考文献：
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 18, p. 9435 - 9451 [2] Patent: US2010/326526, 2010, A1 [3] Patent: WO2011/8560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48 [4] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 41, p. 32298 - 32306 [5] Patent: US9172051, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 67; 68; 69; 70; 71; 72; 75; 76
合成路线 2（2. 合成：202831-65-0）
产率：27%
合成条件：With 18-crown-6 ether; potassium carbonate In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone at 180℃; for 37 h;
实验步骤：步骤1：4-（4-溴苯基）-4'-苯基 - 三苯胺的合成[0550]步骤1中的4-（4-溴苯基）-4'-苯基 - 三苯胺的合成方案如下所示（ MI）。 [0552]在500mL三颈烧瓶中，22g（70mmol）4,4'-二溴联苯，8.5g（50mmol）二苯胺，1.9g（10mmol）铜（I）碘化物，2.6克（10毫摩尔）18-冠-6-醚，6.9克（50毫摩尔）碳酸钾和50毫升1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1H） ）放入嘧啶酮（缩写：DMPU），并将混合物在氮气氛下在180℃下搅拌37小时。[0553]反应后，向该反应混合物中加入500mL甲苯，并将该悬浮液过滤。 Florisil，硅胶，然后硅藻土。将得到的滤液用水洗涤。然后，加入硫酸镁以除去水分。将该悬浮液通过Florisil，氧化铝，硅胶，然后通过Celite过滤，得到滤液。将所得滤液浓缩，并通过硅胶柱色谱法（展开溶剂，甲苯：己烷= 1：4）纯化。浓缩所得级分，并向其中加入己烷和甲醇。用超声波照射混合物，然后重结晶，得到5.3g目标白色粉末，收率27％。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 24, p. 4726 - 4734 [2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 46, p. 9626 - 9632 [3] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 16, p. 2027 - 2029 [4] Macromolecules, 2005, vol. 38, # 5, p. 1640 - 1647 [5] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 43, p. 23005 - 23011 [6] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 3, p. 921 - 927 [7] Patent: WO2009/72587, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 205-206 [8] Patent: WO2009/139358, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 92-93 [9] Patent: WO2006/114921, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 60-62 [10] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2016, vol. 54, # 13, p. 1945 - 1954 [11] Chemical Papers, 2016, vol. 70, # 9, p. 1238 - 1252
合成路线 3（3. 合成：202831-65-0）
产率：78%
合成条件：With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 ; sodium t-butanolate In tolueneInert atmosphere; Reflux; Sonication
实验步骤：将化合物I-1（12.5g，73.8mmol），4-溴-4'-碘化物（26.5g，73.8mmol）依次加入圆底烧瓶中.t-BuONa（10.7g，111mmol），Pd（dppf） ）将Cl 2.CH 2 Cl 2（1.2g，1.47mmol）和超声脱氧的甲苯（1.5L）在氮气氛下回流过夜。 冷却反应溶液后，使用乙酸乙酯。 酯化和水处理，所得有机层用MgSO 4干燥，减压蒸发溶剂。得到化合物II-1的粗产物。以硅氧烷为固定相，二氯甲烷/己烷作为洗脱液，粗产物经柱 色谱法。得到化合物II-1（23.0g，78％）。
参考文献：
- [1] Patent: CN107827873, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0048; 0049; 0050 [2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 5, p. 1470 - 1479 [3] Patent: CN108503556, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0058; 0059; 0063; 0064 [4] Patent: KR2015/65146, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0119-0121 [5] Patent: US2007/179318, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [6] Patent: US2008/108832, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [7] Patent: EP2177516, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48 [8] Patent: EP2364980, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73 [9] Patent: EP2364980, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 91-92 [10] Patent: EP2399906, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26; 37 [11] Patent: EP2589596, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0110 [12] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 68, p. 55340 - 55347
