122536-75-8 (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-1-甲酸苄酯
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用途与制备
作为医药中间体,用于合成相关药物分子,其结构中的氨基和酯基官能团可参与后续化学反应,构建复杂药物分子骨架。
医药
产率:86% 合成条件:With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 24 h; 实验步骤:向1-Cbz-3R-(叔丁氧基羰基)氨基吡咯烷(5.0g,26.8mmol)的THF(40mL)溶液中加入三乙胺(3.7mL,26.8mmol),然后加入氯甲酸苄基酯。 (3.8毫升,26.8毫摩尔)缓慢。 将反应混合物在室温下搅拌24小时后,过滤反应混合物并真空除去溶剂。 将残余物溶于EtOAc中,并用1N NaHCO 3(100mL),1.5N柠檬酸(100mL)和水洗涤。 将有机层干燥(MgSO 4)并真空浓缩至干,得到标题化合物(7.39g,86%)。 TLC Rf(C)0.41; MS 321(M + H)+; 分析C 17 H 24 N 2 O 4:计算值:C,63.73;实测值:C,63.73。 H,7.55; N,8.74; 实测值:C,63.51,H,7.43,N,8.65。 参考文献:
产率:85% 合成条件:With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; 实验步骤:制备45(3R)-3 - [(叔丁氧基羰基)氨基]吡咯烷-1-羧酸苄酯(3S) - 吡咯烷-3-基氨基甲酸叔丁酯(10.0g,53.7mmol)在DCM(40ml)中的溶液 用TEA(14.9ml,107mmol)处理并冷却至0℃。滴加氯甲酸苄酯(7.6ml,53.7mmol),并将所得悬浮液在18小时内逐渐温热至室温。 将反应混合物用水(100ml)稀释,分离有机相。 将水相用另外的DCM(2×50ml)萃取,将合并的有机萃取物干燥(硫酸钠)并真空浓缩,得到浅黄色固体(14.6g,85%)1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.39-7.29(5H,m),5.13(2H,s),4.58(1H,m),4.19(1H,m),3.66(1H,m),3.49(1H,m),3.25(1H,m) ,2.14(1H,m),1.82(1H,m),1.44(9H,s)ppm。 MS(ESI)m / z 321 [M + H] + :