122536-75-8 (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-1-甲酸苄酯

作为医药中间体，用于合成相关药物分子，其结构中的氨基和酯基官能团可参与后续化学反应，构建复杂药物分子骨架。

医药

合成路线 1（1. 合成：122536-75-8）

产率：86% 合成条件：With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 24 h; 实验步骤：向1-Cbz-3R-（叔丁氧基羰基）氨基吡咯烷（5.0g，26.8mmol）的THF（40mL）溶液中加入三乙胺（3.7mL，26.8mmol），然后加入氯甲酸苄基酯。 （3.8毫升，26.8毫摩尔）缓慢。 将反应混合物在室温下搅拌24小时后，过滤反应混合物并真空除去溶剂。 将残余物溶于EtOAc中，并用1N NaHCO 3（100mL），1.5N柠檬酸（100mL）和水洗涤。 将有机层干燥（MgSO 4）并真空浓缩至干，得到标题化合物（7.39g，86％）。 TLC Rf（C）0.41; MS 321（M + H）+; 分析C 17 H 24 N 2 O 4：计算值：C，63.73;实测值：C，63.73。 H，7.55; N，8.74; 实测值：C，63.51，H，7.43，N，8.65。 参考文献：

• [1] Patent: US2004/10017, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [2] Patent: WO2007/34173, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50 [3] Patent: WO2010/75270, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 179

合成路线 2（2. 合成：122536-75-8）

产率：85% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; 实验步骤：制备45（3R）-3 - [（叔丁氧基羰基）氨基]吡咯烷-1-羧酸苄酯（3S） - 吡咯烷-3-基氨基甲酸叔丁酯（10.0g，53.7mmol）在DCM（40ml）中的溶液 用TEA（14.9ml，107mmol）处理并冷却至0℃。滴加氯甲酸苄酯（7.6ml，53.7mmol），并将所得悬浮液在18小时内逐渐温热至室温。 将反应混合物用水（100ml）稀释，分离有机相。 将水相用另外的DCM（2×50ml）萃取，将合并的有机萃取物干燥（硫酸钠）并真空浓缩，得到浅黄色固体（14.6g，85％）1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ 7.39-7.29（5H，m），5.13（2H，s），4.58（1H，m），4.19（1H，m），3.66（1H，m），3.49（1H，m），3.25（1H，m） ，2.14（1H，m），1.82（1H，m），1.44（9H，s）ppm。 MS（ESI）m / z 321 [M + H] + 参考文献：

• [1] Patent: US2007/185075, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23