4701-17-1 5-溴噻吩-2-甲醛

WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant/Air Sensitive TSCA:N 海关编码:29349990 存储类别:11 - 可燃固体

• 简介 5-溴噻吩-2-甲醛属于噻吩类衍生物，常用作有机合成与材料化学中间体，多用于药物分子和发光材料分子的合成过程中。通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，该物质可用作2,5-双官能团化的噻吩类化合物的合成前体。
• 5-溴噻吩-2-甲醛通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，可以作为合成2,5-双官能团化的噻吩类化合物的前体化合物。它可以参与多种化学反应，如亲核取代反应、偶联反应和环化反应，从而引入不同的官能团和构象。噻吩类化合物在发光材料中具有广泛的应用。该化合物可以用作合成发光材料分子的前体化合物，通过官能团转化反应，可以引入特定的取代基，改变噻吩分子的共轭结构和电子性质，从而调控其光学性能和发光效果。

有机合成; 医药; 发光材料

合成路线 1（1. 合成：4701-17-1）

产率：98% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In chloroform at 20℃; 实验步骤：2.1.1 5-溴-2-噻吩甲醛的合成向2-噻吩甲醛（6.0g，53.5mol）的无水CHCl 3（125mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（10.4g，58.9mmol），然后 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 用CHCl 3萃取反应混合物，用去离子水洗涤有机相，用Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发至干，得到粗产物。 使用CHCl 3作为洗脱液在硅胶上进行柱色谱，得到纯产物，为无色油状物（10.0g，98％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.20（d，H，J = 4.0Hz），7.53（d，H，J = 8.0Hz），9.79（s，H）。 参考文献：

• [1] Physica B: Condensed Matter, 2017, vol. 519, p. 53 - 58 [2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 37, p. 9188 - 9194 [3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 12, p. 1989 - 1992 [4] Patent: WO2018/67786, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 134; 135 [5] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1721 [6] Arkiv foer Kemi, 1955, vol. 8, p. 87 [7] Journal of Materials Chemistry, 2000, vol. 10, # 9, p. 2069 - 2080 [8] Macromolecules, 2011, vol. 44, # 13, p. 5155 - 5167 [9] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2014, vol. 599, # 1, p. 157 - 162

合成路线 2（2. 合成：4701-17-1）

产率：87% ：With dipotassium peroxodisulfate; iron(II) acetylacetonate In water; acetonitrile at 80℃; for 6 h; ：向25mL反应烧瓶中加入乙酰丙酮铁（0.025mmol），聚甲基氢硅氧烷（0.75mmol），（0.25mmol），Id（0.25mmol），乙腈（1mL），水（1mL），反应混合物在80°CT下反应。 进行了6个小时。 在反应结束时，加入氨水（2mL）以除去聚（二甲氧基），加入10mL饱和盐水，萃取（10mL×3），合并有机相，溶剂为 在减压下移除。 柱色谱法得到87％的收率。 ：