化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：3272-08-0）
产率：82%
合成条件：With trifluorormethanesulfonic acid; trimethylsilylazide In acetonitrile at 20℃; for 0.75 h; Sealed tube; Inert atmosphere
实验步骤：一般步骤：将芳香醛1（0.500mmol，1.0当量）和TMSN3（115mg，1.00mmol，2.0当量）在预混合的HFIP / ACN混合物（2.0mL，1：1）中在氮气冲洗中的溶液 两个dram小瓶加入三氟甲磺酸（TfOH; 17.7L，0.200mmol，0.40当量）（立即观察到由于产生气体的气体放出而放热和快速起泡）。 盖上小瓶，将反应混合物在室温下搅拌20-75分钟。 将反应混合物在氮气下浓缩。 将得到的残余物悬浮在CH 2 Cl 2 /己烷混合物中，并加载到5g样品盒中的硅胶上。 在CombiFlash纯化系统上使用正相二氧化硅快速柱进行纯化，在浓缩合适的级分时提供相应的芳族腈2。
参考文献：
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 12, p. 5364 - 5370 [2] Molecules, 2016, vol. 21, # 1, [3] Patent: US5614520, 1997, A
合成路线 2（2. 合成：3272-08-0）
产率：94.5%
合成条件：at 45 - 50℃; for 1.50 h;
实验步骤：将11.9g对羟基苯甲腈（0.1mol）和50mL冰醋酸加入到250mL三颈烧瓶中，滴加8mL浓硝酸和12mL冰醋酸的混合物。 滴加后，将溶液缓慢加热至45-50℃反应1.5小时，通过TLC测试，起始材料完全反应; 然后冷却，加入二氯甲烷，静置，分离上层有机层，然后用水，5％碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗涤，每次50mL。 减压回收溶剂，得到15.5g淡黄色固体3-硝基-4-羟基苄腈（VII），产率94.5％。
参考文献：
- [1] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 7, p. 827 - 830 [2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2003, vol. 178, # 9, p. 2019 - 2025 [3] Turkish Journal of Chemistry, 2010, vol. 34, # 5, p. 753 - 759 [4] Patent: US2016/83373, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0043; 0044 [5] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 10, p. 3289 - 3297 [6] Mendeleev Communications, 2006, vol. 16, # 1, p. 41 - 42 [7] Tetrahedron, 1989, vol. 45, # 5, p. 1415 - 1422 [8] Molecules, 2001, vol. 6, # 7, p. 614 - 620 [9] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1191 - 1195 [10] Synlett, 2003, # 2, p. 191 - 194 [11] South African Journal of Chemistry, 2007, vol. 60, p. 109 - 112 [12] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 961 - 972 [13] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 19, p. 3366 - 3374 [14] Molecules, 2002, vol. 7, # 10, p. 734 - 742 [15] Patent: WO2007/110364, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61 [16] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 5, p. 64 - 71 [17] Patent: WO2018/37223, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 77 [18] Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 4, p. 140 - 142 [19] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 7, p. 1320 - 1322 [20] Journal of the Chemical Society, 1949, p. 642,645 [21] Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1946, vol. 133, p. 20,30 [22] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 22, p. 6842 - 6851
