55737-77-4 3-氯-4-(甲氧基羰基)苯甲酸
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安全说明
海关编码:2916399090
用途与制备
3-氯-4-(甲氧基羰基)苯甲酸是一种重要的有机合成中间体，在医药和农药领域有广泛应用，可用于制备相关活性化合物。
医药; 农药
产率：39% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water; acetic acid at -10℃; for 0.50 h; Stage #2: With copper(l) chloride In water; acetic acid at -10 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：向悬浮于12M盐酸（25mL）和乙酸（25mL）中的3-氨基-4-甲氧基羰基苯甲酸（0.98g，5伊屯醇），亚硝酸钠水溶液（10mL）（0.35g，5mmol） 在-10℃下加入），并将所得溶液搅拌30分钟。 在-10℃下将该溶液加入到氯化铁（I）（0.99g，10mmol）的12M盐酸（25mL）溶液中，并将得到的反应混合物在室温下搅拌1小时。 加入乙酸乙酯后，将反应混合物用水洗涤，用硫酸镁干燥，通过硅藻土过滤并通过硅胶柱色谱法纯化，得到0.44g所需产物，为无色固体（收率39％）。 XH-NMR（DMSO-d5中的ppm）8 3.98（s，3H），7.89（d，J = 8.1Hz，1H），8.02（dd，J = 1.5,8.1Hz，1H），8.17（d，J = 1.5 Hz，1H）。 LC / MS（ESI）214（M + 35Cl），216（M + 37C1） 参考文献：
产率：55.5% 合成条件：With hydrogenchloride; lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; methanol; water 实验步骤：实施例1 2-氯-1,4-苯二甲酸1-甲基酯的制备向配备有机械搅拌器的2L圆底烧瓶中加入2-氯-1,4-苯二甲酸二甲酯（ 25.15g，0.11mol），甲醇（300mL）和四氢呋喃（300mL）。在10分钟内，加入氢氧化锂一水合物（4.62g，0.11mol）在去离子水（200mL）中的溶液。在环境温度下反应过夜后，将溶液真空浓缩至约150mL，然后用去离子水（200mL）稀释。滤出沉淀的固体，并用去离子水（2×20mL）洗涤，得到起始的2-氯-1,4-苯二甲酸二甲酯（1.8g），为闪亮的血小板。搅拌合并的滤液，同时加入1N盐酸（112mL，0.112mol）。滤出所得固体，用去离子水（2-50mL）洗涤并空气干燥。将固体溶解在甲醇（300mL）中并温热至约45℃，然后加入到搅拌的溶液中，在浊点之前加入去离子水。将溶液在室温下放置过夜。滤出所得无色固体，依次用甲醇 - 去离子水（1：2; 30mL）和冷去离子水（30mL）的冷混合物洗涤。如上所述，将固体再次从甲醇 - 去离子水中重结晶并干燥，得到2-氯-1,4-苯二甲酸，1-甲酯（13.1g，55.5％），为无色针状物。 参考文献：
产率：55.5% 合成条件：With hydrogenchloride; lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; methanol; water 实验步骤：实施例72 3-氯-4-（甲氧基羰基）苯甲酸的制备向装有机械搅拌器的2L圆底烧瓶中加入2-氯-1,4-苯二甲酸二甲酯（25.15g，0.11mol） ），甲醇（300mL）和四氢呋喃（300mL）。在10分钟内，加入氢氧化锂一水合物（4.62g，0.11mol）的水（200mL）溶液。在环境温度下反应过夜后，将溶液真空浓缩至约150mL，然后用水（200mL）稀释。滤出沉淀的固体并用水（2×20mL）洗涤，得到回收的起始原料2-氯-1,4-苯二甲酸二甲酯（1.8g），为闪亮的血小板。搅拌合并的滤液，同时加入1N盐酸（112mL，0.112mol）。滤出所得固体，用水（2×50mL）洗涤并空气干燥。将固体溶解在甲醇（300mL）中并温热至约45℃，然后加入搅拌的溶液中，在浊点之前加入水。将溶液在室温下放置过夜后，滤出形成的所得无色固体，依次用甲醇 - 水（1：2; 30mL）和冷水（30mL）的冷混合物洗涤。如上所述将固体再次从甲醇 - 水中重结晶并干燥，得到3-氯-4-（甲氧基羰基）苯甲酸（13.1g，55.5％收率），为无色针状物。 参考文献：