5235-10-9 3-醛基吲唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5235-10-9）

产率：76% 合成条件：With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 实验步骤：ii）1H-吲唑-3-甲醛; 将（1H-吲唑-3-基） - 甲醇（200mg，1.35mmol）溶解在二氯甲烷（10ml）中。 加入MnO 2（1.3g，13.46mmol）后，将其在室温下搅拌16小时。 过滤混合物，浓缩滤液，得到150mg（76％）1H-吲唑-3-甲醛。 MS：M = 145.0（API-）1H-NMR（400MHz，DMSO）：δ（ppm）= 7.37（t，1H），7.51（t，1H），7.71（d，1H），8.14（d，1H） ），10.20（s，1H），14.17（br，1H） 参考文献：

• [1] Patent: US2006/142247, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28 [2] Patent: WO2005/9958, 2005, A1. Location in patent: Page 100-101 [3] Patent: US2005/9894, 2005, A1. Location in patent: Page 18; 27

合成路线 2（2. 合成：5235-10-9）

产率：7% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium nitrite In 1,4-dioxane; water for 2 h; Darkness 实验步骤：通用方法：通用方法（18）：将0.25M NaNO 2（1.05当量）的水溶液用稀HCl酸化至pH 2.5。向该溶液中加入二恶烷（15％v / v）。通过用铝箔包裹来保护烧瓶免受光照。小部分缓慢加入吲哚（1.0当量）。将混合物剧烈搅拌2小时。滗析出反应烧瓶中的液体并用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，并通过快速硅胶柱色谱法纯化，得到产物。中间体29 [b79] 1 / - / - 吲唑-3-羧基中间体29 [B79]按照通用步骤（18）由吲哚（5.578g，47.62mmol）制备为棕色固体（514mg，3.517mmol），使用7：3己烷/乙酸乙酯作为洗脱液，用于快速硅胶柱色谱。产量：7％。 1H NMR（400MHz，丙酮）δ：10.23（s，1H），8.23（dt，J = 8.1,1.0Hz，1H），7.74（dt，J = 8.5,0.9Hz，1H），7.55- 7.48（m，1H），7.41-7.36（m，1H）。 参考文献：

• [1] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 24, p. 13121 - 13128 [2] Patent: WO2016/200339, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 113-114 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 344 - 367