18711-15-4 4,6-二氯靛红

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药化工

合成路线 1（1. 合成：18711-15-4）

产率：96% 合成条件：at 0 - 90℃; 实验步骤：2）中级I-2;4,6-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮; 将由上述制备实施例I（1）制备的中间体I-1（10.0g，42.9mmol）缓慢加入浓HCl中。 在冰浴中加入硫酸（50mL）。 此时，反应混合物的温度保持在50℃以下。 添加完成后，将深色溶液在90℃下加热10分钟。 将所得物冷却至室温后，将反应物倒入具有10倍反应物体积的冰中，并剧烈搅拌1小时。 收集上述步骤中形成的不溶性固体，用水洗涤，真空干燥，得到目标化合物（8.90g，96％），为橙色固体：TLC Rf = 0.4（EtOAc：正己烷= 1）：3）; mp 228-230; 1H NMR（DMSO-d6）δ6.97（d，J = 1.8Hz，1H，ArH），7.32（d，J = 1.8Hz，1H，ArH），11.42（br s，1H，NH）; MS（EI）m / e 216 [M +]，188 [M + -CO 2]，160。 参考文献：

• [1] Patent: EP1650190, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [2] Patent: WO2008/4716, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 2, p. 738 - 743 [4] Patent: US2009/203708, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [5] Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 239

合成路线 2（2. 合成：18711-15-4）

产率：96% 合成条件：at 0 - 90℃; for 1.17 h; 实验步骤：将由上述制备实施例I（1）制备的中间体I-1（10.0g，42.9mmol）缓慢加入浓HCl中。 在冰浴中加入硫酸（50mL）。 此时，将反应混合物的温度保持在50℃以下。添加完成后，将深色溶液在90℃下加热10分钟。将所得物冷却至室温后，倒入反应物 在具有10倍反应物体积的冰中，剧烈搅拌1小时。 收集上述步骤中形成的不溶性固体，用水洗涤，真空干燥，得到目标化合物（8.90g，96％），为橙色固体：TLC Rf = 0.4（EtOAc：正己烷= 1：3）; 熔点228-230℃.1H NMR（DMSO-d6）δ6.97（d，J = 1.8Hz，1H，ArH），7.32（d，J = 1.8Hz，1H，ArH），11.42（br s，1H，NH）; MS（EI）m / e 216 [M +]，188 [M + -CO 2]，160 ：