133994-99-7 1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛

1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛在医药和农药领域有应用，具体用途需参考相关文献。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：133994-99-7）

产率：99% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.67 h; Stage #2: at 20℃; for 12 h; 实验步骤：a）1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛; 向1H-吲哚-4-甲醛（413mg，2.85mmol）的无水DMF（6.5mL）溶液中加入氢化钠（171mg，60％油中分散体，4.27mmol）。 将混合物在室温下搅拌40分钟。 然后加入甲基碘（0.36mL，5.78mmol），将反应混合物在室温下搅拌12小时。 加入水（25mL）并将混合物用乙酸乙酯（3×25mL）萃取。 将合并的有机层用水（20mL）和盐水（20mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到黄色油状物。 通过柱色谱（硅胶，CH 2 Cl 2）纯化，得到1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛（452mg g，99％），为黄色油状物：1H NMR（400MHz，DMSO-d）δ10.20（s，IH） ），7.84（d，J = 8.0 Hz，IH），7.68（d，J = 7.2 Hz，IH），7.58（d，J = 2.8 Hz，IH），7.38-7.34（m，IH），7.08（d ，J = 3.2Hz，1H），3.87（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/53131, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 178 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 134, p. 13 - 23 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 7, p. 2060 - 2079 [4] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 5, p. 1072 - 1083 [5] Patent: WO2012/47702, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32 [6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 35, p. 7404 - 7410

合成路线 2（2. 合成：133994-99-7）

产率：92% 合成条件：Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane; toluene at -78 - 20℃; for 6 h; Nitrogen atmosphere Stage #2: With sulfuric acid; water In methanol; dichloromethane; toluene 实验步骤：将[L-METHYL-LH-吲哚-4-碳腈]（3.02g，19mmol）溶解在无水二氯甲烷（30mL）中并将溶液冷却至-78℃。向反应溶液中缓慢加入1.5M二异丁基氢化铝的甲苯溶液（12.6mL，19mmol，Aldrich）。将反应混合物在氮气下在室温下搅拌6小时，然后将其在冰浴中再次冷却并用甲醇（4mL）淬灭。将所得溶液在[0℃]下倒入15％硫酸水溶液（40mL）中。剧烈搅拌1小时后，向混合物中加入5N氢氧化钠水溶液，调节PH> 12。分离有机相，水相用乙酸乙酯（40mL×3）萃取。将合并的有机层用无水硫酸镁干燥并真空浓缩。标题化合物用柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯2/3）纯化，为浅黄色油状物，收率[92％]（2.8g，17.6mmol）。 [CLOHGNO] MS（ESI，阳离子）m / z：160.1 [（M + 1）]; MS（ESI，neg.ion）m / z：158.0 [（M-1）。] 参考文献：

• [1] Patent: WO2003/99776, 2003, A1. Location in patent: Page 102-103