16136-58-6 1-甲基吲哚-2-甲酸

中文名称: 1-甲基吲哚-2-甲酸
英文名称: 1-Methylindole-2-carboxylic acid
CAS号

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名称和标识

中文名: 1-甲基吲哚-2-甲酸
英文名: 1-Methylindole-2-carboxylic acid
CAS号: 16136-58-6
分子式: C10H9NO2
分子量: 175.18
中文别名: 1-甲基-2-吲哚甲酸; 1H-2-吲哚甲酸,1-甲基-; 1-甲基-1H-2-吲哚甲酸; 1-甲基-2-吲哚羧酸; 2-吲哚甲酸,1-甲基-; 1-甲基吲哚-2-羧酸
英文别名: N-METHYL-2-INDOLECARBOXYLIC ACID; 1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-methyl-; 1-methyl-1h-indole-2-carboxylicaci; 1-Methyl-2-indolecarboxylic acid; 1-methyl-2-indolecarboxylicacid; Indole-2-carboxylic acid, 1-methyl-; N-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid; 1-methylindolecarboxylic acid; 1-Methylindole-2-carboxylic Acid; 1-Methyl-1H-indole-2-carboxylic acid; 1-methyl-indole-2-carboxylic acid; N-methyl-2-indole-carboxylic acid; Indole-2-carboxylic acid,1-methyl; 1-methyl-1H-2-indolecarboxylic acid; 1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID,1-METHYL

物化属性

Log S: -2.51 (Ali)
LogP: 2.00
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. arom. heavy atoms: 9

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：16136-58-6）

产率：91% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 23℃; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：在23℃下，向1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯（250mg，1.32mmol）的THF / H 2 O（2：1,15mL）溶液中加入LiOH·H 2 O（291mg），6.94mmol），将反应混合物搅拌过夜。将反应混合物真空浓缩，并在H 2 O（100mL）和乙醚（100mL）之间分配。用1.0N HCl将水层酸化至pH 2-3，然后用乙酸乙酯（2.x.100mL）萃取。将有机层干燥（MgSO 4）并浓缩，得到1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸（210mg，91％）。 参考文献：

[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 44, p. 10039 - 10047 [2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 16, p. 7288 - 7300 [3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 11, p. 2093 - 2100 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 21, p. 5298 - 5310 [5] Patent: US2006/211603, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 71 [6] Archiv der Pharmazie, 1996, vol. 329, # 3, p. 120 - 124 [7] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 21, p. 4777 - 4779