作为有机合成中间体，用于医药相关研究与制备。
医药
合成路线 1（1. 合成：33348-34-4）
产率：88%
合成条件：With dihydrogen peroxide; iodine In methanol at 20℃; for 48 h;
实验步骤：在室温下，向4-（氨基苄腈）（2.4g，20mmol）和-30％H 2 O 2（使用前未滴定）的MeOH（30ml）溶液中加入12（5.05g，12mmol）的MeOH（50ml）溶液。 将温度和所得混合物搅拌48小时，同时每天加入新鲜的H 2 O 2（2ml）。 减压浓缩混合物，用饱和Na 2 S 2 O 3溶液处理直至大部分颜色消失。 将形成的固体滤出，用EtOAc稀释至300ml，用饱和的H 2 O，盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤，将滤液蒸发至干。 通过从EtOH中结晶纯化残余物，得到标题化合物（3g）。 将残余物从CH 2 Cl 2 /己烷的混合物中重结晶，得到更多的标题化合物（1.4g）。 总收率4.4克（88％）。 1 H NMR（CDClg）7.87（d，1H，J = 1.8Hz）; 7.37（dd，1H，J = 1.8,8.4），6.68（d，1H，J = 8.4Hz），4.62（宽s，2H）。
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 43, p. 14339 - 14345 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 24, p. 4607 - 4613 [3] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 13, p. 2543 - 2546 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 9, p. 2722 - 2725 [5] Patent: WO2014/63199, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56 [6] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 25, p. 7528 - 7532 [7] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 25, p. 7650 - 7654,5 [8] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 41 - 43 [9] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 16, p. 3497 - 3508 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 24, p. 8149 - 8160 [11] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 18, p. 5823 - 5836 [12] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 24, p. 3481 - 3484 [13] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 21, p. 3655 - 3662 [14] Patent: WO2012/80221, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 89 [15] Patent: US2013/274260, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0653-0654 [16] Patent: WO2010/142801, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 190 [17] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 4, p. 529 - 534 [18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 15, p. 2019 - 2022 [19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 24, p. 4385 - 4388 [20] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 18, p. 6395 - 6405 [21] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 12, p. 2074 - 2077 [22] Patent: US6482982, 2002, B1 [23] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 21, p. 10806 - 10816 [24] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 6, p. 855 - 864 [25] Patent: WO2016/46782, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 139; 138 [26] Patent: WO2016/55947, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 122
合成路线 2
产率：36%
合成条件：With iodine; silver sulfate In ethanol at 20℃; for 18 h;
实验步骤：通用程序：将碘（1当量）加入到搅拌的硫酸银（1当量）和苯胺（1当量）的乙醇（6.21mL / mmol）混合物中。然后将反应混合物在室温下搅拌18小时，并用硅藻土过滤。减压浓缩溶液，残余物在乙酸乙酯和饱和硫代硫酸钠水溶液之间分配。用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并减压浓缩。通过硅胶快速色谱法纯化粗残余物，得到取代的2-碘 - 苯胺。根据方法D步骤I，用碘（1.58g; 6.21mmol），硫酸银（1.94g; 6.21mmol）和4-（三氟甲基）苯胺（0.8mL; 6.21mmol）制备2-碘-4-（三氟甲基）苯胺。 ）在乙醇（40mL）中。通过硅胶快速色谱法（洗脱液2至40％乙酸乙酯的庚烷溶液）纯化粗残余物，得到1.08g（61％）2-碘-4-（三氟甲基）苯胺，为红色油状物。 1H NMR（DMSO-d6）δ7.80（s，1H），7.38（d，1H），6.82（d，2H），5.93（s，2H）。
参考文献：
