885618-33-7 1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯

海关编码:2933998090

作为硼酸酯类中间体，用于医药、农药等领域的相关合成反应。

医药; 农药

73183-34-3 186407-74-9 885618-33-7 向4-溴-1H-吲唑（500 mg，2.54 mmol）和双（频哪醇合）二硼（1.5当量，3.81 mmol）的二甲基亚砜（DMSO，20 mL）溶液中加入干燥的乙酸钾（3.0当量，7.61 mmol，747 mg）和PdCl2(dppf)2（3 mol%，0.076 mmol，62 mg）。将反应混合物用氩气脱气，并在80℃下加热反应40小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物在水（50 mL）和乙醚（3×50 mL）之间分配。合并有机层，用盐水（50 mL）洗涤，分离后用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。通过柱色谱法纯化粗产物，使用30%-40%乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂，得到1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯（369 mg，60%）和未反应的4-溴-1H-吲唑（60 mg，20%）的不可分离的3:1混合物。该混合物为黄色胶状物，静置后固化为灰白色固体。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）数据如下：1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯（70）：δ 1.41（12H，s），7.40（1H，dd，J = 8.4 Hz，6.9 Hz），7.59（1H，d，J = 8.4 Hz），7.67（1H，d，J = 6.9 Hz），10.00（1H，br s），8.45（1H，s）；4-溴-1H-吲唑：δ 7.40（1H，m），7.18（1H，t，J = 7.9 Hz），7.50（1H，d，J = 9.1 Hz），7.77（1H，d，J = 7.9 Hz），8.09（1H，s）。杂质峰出现在δ 1.25。 参考文献： [1] Patent: WO2007/42806, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35 [2] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 128 [3] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0173 [4] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0171 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 3, p. 1156 - 1162