1003575-43-6 3-氨基-4-氟苯硼酸频那醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：1003575-43-6）

产率：100% 合成条件：With hydrogen In ethyl acetate for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：2-氟-5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯胺（14）用氮气吹扫500-mL Parr反应器瓶并装入 13（6.92g，25.9mmol），乙酸乙酯（150mL）和10％钯碳（50％湿，150mg干重）。 将瓶子连接到Parr氢化器上，抽空，加入氢气至50psi的压力并摇动2小时。 此后，将氢气抽空并将氮气加入反应器中。 通过硅藻土垫521过滤除去催化剂，滤饼用二氯甲烷（400mL）洗涤。 减压浓缩所得溶液，得到14，100％收率（6.34g），为黄色油状物：1H NMR（500MHz，CDCl3）57.22（dd，1H，/ = 8.5,1.0Hz），7.16（m，IH） ），6.97（dd，1H，/ = 11.5,8.0Hz），3.68（br s，2H），1.33（m，12H）; MS（ESI +）m / z 238.2（M + H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/56875, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 205

合成路线 2（2. 合成：1003575-43-6）

产率：100% 合成条件：With potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：向小瓶中加入5-溴-2-氟苯胺（1g，5.26mmol），双（频哪醇合）二硼（1.6g，6.31mmol），乙酸钾（1.03g，10.52mmol），Pd（dppf）Cl 2 * CH 2 Cl 2。 在氮气氛下（129mg，0.158mmol）和DMF（10mL）。 在100℃下搅拌2小时后，将反应混合物真空浓缩，将残余物用EtOAc研磨并通过硅藻土垫过滤。 将滤液吸附在硅胶上。 通过快速硅胶色谱法纯化，使用0-30％EtOAc /己烷的梯度，得到1.25g 3-羟基-4-氟硼酸频哪醇，为浅黄色油状物（定量）：1H NMR（CDCl3，ppm）δ1.36（s， 12H），3.71（宽s，2H），7.00（dd，1H），7.19（m，1H），7.26（dd，1H）; [M + H] + m / z 238。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/125981, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 128

合成路线 3（3. 合成：1003575-43-6）