710348-69-9 2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：44% 合成条件：With potassium acetate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 95℃; 实验步骤：将5-溴-1,3-二氢 - 苯并咪唑-2-酮（20.0g，93.9mmol）溶于氩气吹扫的无水DMF（150mL）中。向该溶液中加入双（频哪醇合）二硼（28.6g，113mmol），KOAC（27.6g，282mmol）和PDCL2（DPPF），与CH 2 Cl 2（7.67g，9.40mmol）的1：1络合物。在机械搅拌下将反应加热至95℃过夜，然后冷却至室温并用盐水（500mL）和EtOAc（750mL）稀释。过滤混合物以除去深棕色固体，将其用EtOAc彻底洗涤。分离各层，有机物用水（3×500mL）洗涤，然后干燥（MGSO 4），过滤并减压蒸发。用1：1CH 2 Cl 2 /己烷洗涤，得到产物（10.9g，44％）。 RF0.52（硅胶，85：15CH2C4LMEOH）;熔点313-315℃（分解）; APOS; H NMR（300MHz，DMSO-d6）21。27（s，12H），6.92（d，J = 7.7Hz，1H），7.17（s，1H） ，7.28（d，J = 7.7 Hz，1H），10.62（s，1H），10.74（s，1H）; APCI MS m / z 261 [CL3HL7BN203 + H] +; HPLC = 98.3％，TR = 18.3min;分析C13HL7BN203：C，57.07; H，6.82; N，10.24。实测值：C，56.69; H，6.44; N，10.21。 HPLC条件：Waters Symmetry C18柱（4.6mm×250mm）; 95：5到0：100 WATER / MECN; 1.0毫升/分钟（25分钟），D = 254纳米 参考文献：
产率：63.2% 合成条件：at 23℃; for 16 h; 实验步骤：步骤B：5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮。 向4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯-1,2-二胺（17mmol）的EtOAc（360mL）溶液中加入1， 1'-羰基二咪唑（CDI）（3.0g，19mmol）。 将所得混合物在23℃下搅拌16小时。 将反应混合物用DCM稀释，过滤得到的白色固体，用MeOH洗涤，得到标题化合物（10.8g，63.2％）。 参考文献：