25796-77-4 4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩-4-酮

中文名称: 4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩-4-酮
英文名称: 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-4-one
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩-4-酮
英文名: 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-4-one
CAS号: 25796-77-4
分子式: C9H4OS2
分子量: 192.26
中文别名: 4H-环戊[1,2-B:5,4-B']二噻吩-4-酮; 四氢-环戊[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮; 4H-环戊烷并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮; 二噻吩并环戊二烯-4-酮; 4H-环戊并[2,1-b:3,4-b]二噻吩-4-酮
英文别名: Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-4-one; 4H-Cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4-one; 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophen-4-one; 4H-Δ4,4'-dicyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-4-one; 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4-one; 4H-Thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-b]thiophen-4-one

物化属性

BBB渗透性: Yes
Brenk警报数: 0.0
CYP1A2抑制剂: Yes
CYP2C19抑制剂: Yes
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成；材料科学。

化学合成；材料科学

合成路线 1（1. 合成：25796-77-4）

产率：75.1% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -70℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：将30g二乙醚加入到250mL三颈烧瓶中。保护氮气，在搅拌下在低温浴中冷却至-70℃。加入20mL（0.05mol，2.5mol / L）正己烷溶液然后加入6.28克（0.02摩尔）30克中间体1的二乙醚溶液，加完后，继续搅拌1小时.2.58克（0.024摩尔）N，N-二甲基甲酰氯继续滴加。继续搅拌3小时，然后将温度升至0℃。加入20g水终止反应。分层，用乙酸乙酯萃取，减压脱溶剂，得到黄色油状物，石油醚：乙酸乙酯= 20：1（体积比）为洗脱液，柱层析分离，得到2.88g淡黄色液体。收率为75.1％。 参考文献：

[1] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 17, p. 7811 - 7815 [2] Journal of Materials Chemistry C, 2018, vol. 6, # 3, p. 500 - 511 [3] Patent: CN108148074, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0058; 0059; 0060 [4] Inorganic Chemistry, 2016, vol. 55, # 13, p. 6653 - 6659

合成路线 2（2. 合成：25796-77-4）

产率：3.26 g 合成条件：With copper In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：烧瓶中的气体用氩气吹扫300mL烧瓶，加入10.0g（22.4mmol）化合物2,6.0g（94.5mmol）铜粉，脱水120mL N，N-二甲基甲酰胺（下文有时称为DMF），搅拌 120 4小时。反应后，将烧瓶冷却至室温（25℃），使反应溶液通过硅胶柱以除去不溶组分。然后，在反应混合物中加入500mL水，然后加入氯仿，萃取含有反应产物的油层。用硫酸镁干燥氯仿溶液，浓缩，得到粗产物。通过硅胶柱纯化氯仿洗脱液粗产物的使用，得到化合物3 3.26g。多次操作。 参考文献：

[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 10, p. 1466 - 1472 [2] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 2, p. 697 - 708 [3] Synthesis, 2002, # 8, p. 1053 - 1056 [4] Patent: CN105439976, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0216 [5] Patent: CN105601662, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0422; 0423; 0424; 0425; 0426

25796-77-4 4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩-4-酮