24589-98-8 4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯

4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯主要应用于医药领域，具体用途未在提供的资料中详细说明，但根据其化学结构推测可能作为医药中间体参与药物合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：24589-98-8）

产率：100% 合成条件：at 60℃; for 3 h; 实验步骤：步骤1：4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯（239）的合成将4-甲酰基-3-羟基苯甲酸（1.2g，7.22mmol）溶解在MeOH（10ml）中。 加入SOCl 2（1.054ml，14.45mmol），并将反应在60℃下搅拌3小时以完成。 浓缩反应混合物，将粗产物在己烷中研磨并过滤，得到4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯（1.3g，7.22mmol，100％收率）。 MS / ESI + 181.04 [MH] + 参考文献：

• [1] Patent: US2014/155391, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0617; 0618 [2] Patent: US2012/245144, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 105 [3] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 973,979 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1969, vol. 12, # 3, p. 420 - 424 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 5, p. 1175 - 1183

合成路线 2（2. 合成：24589-98-8）

产率：37% 合成条件：With sodium tetrahydroborate; palladium 10% on activated carbon; oxygen; potassium carbonate In methanol; water 实验步骤：向250mg（1.37mmol）甲基-3-羟基-4-（羟甲基）苯甲酸酯在3mL 10％甲醇水溶液中的溶液中加入73mg（10％上样，0.034mmol，2.5mol / ml）Pd / C，567mg（加入4.11mmol，3当量）碳酸钾和5.2mg（0.137,0.1当量）硼氢化钠，并将混合物在氧气氛下搅拌过夜。然后，将混合物用二氯甲烷稀释并过滤。将混合物真空浓缩，在乙酸乙酯和水之间分配，水层用乙酸乙酯萃取两次。然后将合并的有机相用硫酸钠干燥。减压除去溶剂，通过柱色谱纯化产物。得到92mg（0.506mmol，37％）4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯，为白色固体。 Rf（25％EtOAc，75％己烷）= 0.50; 1 H NMR（600MHz，氯仿-d）8 10.94（s，1H），9.98（s，1H），7.69-7.63（m，3H），3.94（s，3H）。 13 C NMR（126MHz，氯仿-d）8196.44,165.67,161.24,137.30,133.62,122.86,120.40,119.12,52.69。 HRMS：m / z（+ H +）。计算：181.0495，发现：181.0494。 ：