32529-79-6 4-(甲氧羰基)环己烷羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：32529-79-6）

产率：43% 合成条件：With water; barium(II) hydroxide In methanol at 25℃; for 12 h; 实验步骤：步骤1.制备4-（甲氧基羰基）环己烷羧酸（i-12b）。环己烷-1,4-二甲酸二甲酯（i-12a）（8g，40mmol）和氢氧化钡（6.3g，20mmol）的混合物 将80％甲醇水溶液（150mL）在25℃搅拌12小时。将混合物用水（200mL）稀释并用己烷（100mL×2）洗涤以除去剩余的起始原料。 然后将水层用2M HCl酸化至pH = 3并用EtOAc（100mL×3）萃取。 用水（100mL）洗涤有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱（PE：EtOAc = 50：1至3：1）纯化混合物，得到标题化合物（3.2g，43％），为白色固体。 LCMS（ESI）：C 9 H 140 4 [M + H]的计算值：187，实测值：187;实测值：187。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/28597, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 54 [2] Patent: US2015/191434, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0294 [3] Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 897 - 904 [4] Patent: WO2006/31959, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 6, p. 1752 - 1761

合成路线 2（2. 合成：32529-79-6）

产率：58% 合成条件：With potassium hydroxide In methanol for 6 h; Reflux 实验步骤：向四颈烧瓶（1升）中加入100.0g（500mmol）反式-1,4-环己烷二甲酸二甲酯（9-7-1）和1000ml甲醇。 搅拌所得混合物。 向混合物中加入16.8g（300mmol）氢氧化钾，使混合物在回流下反应6小时。 冷却反应液，然后浓缩。 向残余物中加入500毫升水。 向所得液体混合物中加入稀盐酸直至液体混合物的pH达到2.随后，过滤沉淀的晶体。 用水清洗晶体，然后真空干燥。 由此，制备54.0g（产率：58.0％）化合物（9-7-2） 参考文献：

• [1] Patent: US2017/260150, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0152; 0153